Question

【题目】化合物F是一种用于合成药物美多心安的中间体，F的一种合成路线流程图如下:

（1）化合物E 中含氧官能团名称为______和__________

（2） A→B的反应类型为___________

（3） C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，写出C 的结构简式:____________。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:________

①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。

②能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一能与NaOH溶液反应且只有5种不同化学环境的氢。

（5） 已知:①具有还原性，易被氧化； ②。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_________________________

Answer 1

【答案】 (酚)羟基 醚键 取代反应 [或]

【解析】A 与(CH3)2SO4发生取代反应，保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化，B与硝酸发生硝化反应得到C还原得到D，D在硝酸钠，盐酸作用下，氧化后再酸化生成E，E发生取代反应生成F。

（1）化合物E 中含氧官能团名称为(酚)羟基和醚键；（2） A→B的反应类型为取代反应；（3） C的分子式为C9H11NO3，经还原得到D，结合反就条件，为硝化反应，C 的结构简式：；（4）的一种同分异构体，②能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸与酚形成的酯，水解产物之一能与NaOH溶液反应，又只有5种不同化学环境的氢，结构对称；①属于芳香化合物，且苯环上只有两个取代基。两个取代基只能在对位，符合条件的有 [或] 。（5） 以和(CH3)2SO4为原料制备，由信息①酚羟基和-NH2易被氧化，要注意保护，参考合成路线流程图如下：。