Question

（9分）某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知：。

请回答下列问题：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应

B．不发生硝化反应

C．可发生水解反应

D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂 。

（3）写出B→C的化学方程式 。

（4）写出化合物F的结构简式 。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体，其结构简式为

（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。

 

Answer 1

（1）CD （2分） （2）浓硝酸和浓硫酸（1分）

（3）（2分）

（4） （2分）

（5）（2分）

 

【解析】

试题分析：柳胺酚水解生成邻羟基苯甲酸和对羟基苯胺，结合分子式知，F是邻羟基苯甲酸，E是对羟基苯胺，结合题给信息知，D是对羟基硝基苯，C和酸反应生成D，则C是对硝基苯酚钠，B发生取代反应生成C，B是对硝基氯苯，A反应生成对硝基氯苯，苯和氯气发生取代反应生成氯苯，在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯。

（1）A、柳胺酚中能和氢氧化钠反应的官能团是羧基和酚羟基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH

反应，故错误；B、柳胺酚中含有苯环，所以能发生硝化反应，故错误；C、柳胺酚中含有肽键，所以可发生水解反应，故正确；D、柳胺酚中含有酚羟基，所以可与溴发生取代反应，故正确。

（2）在浓硫酸作催化剂条件下，氯苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基氯苯，所以所用试剂为：浓HNO3/浓H2SO4。

（3）在加热条件下，对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠，反应方程式为：。

（4）F是邻羟基苯甲酸，其结构简式为：。

（5）①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，说明苯环上含有酚羟基，且苯环上有三种类型的氢原子；②能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，所以符合条件的F的同分异构体有：

考点：本题考查有机合成的分析与推断、化学方程式的书写、同分异构体的判断。