Question

某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，A中氧的质量分数约为41．6%，
（1）请结合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能团的名称是___________ 。
①A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体；
②1 mol A与足量金属钠反应生成H₂ 33．6L（标准状况）；
③A可与FeCl₃溶液发生显色反应；
④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
（二）已知：
有机物B的分子式为C₇H₈O₂，一定条件下，存在如下转化，可最终生成A

（2）反应Ⅱ的化学方程式是________________ 。
（3）上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是____________ 。
（4）B可发生的反应有_____________ （填字母）。
A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应     D．水解反应
（三）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。
（5）写出符合要求的F的2种可能的结构简式_____________ 。

Answer 1

（1）C₇H₆O₄ ；(酚)羟基、羧基 
（2）
（3）保护酚羟基，防止其被氧化。
（4）A、B
（5）、   

试题分析：
（1）A的相对分子质量为77×2=154。在分子中含O原子的个数为(41．6%×154)÷16=4．根据 ①A可与NaHCO₃溶液作用，产生无色气体证明该分子中含有羧基；根据②1 mol A与足量金属钠反应生成H₂ 33．6L（标准状况）可确定在分子中含有3个羟基（包括醇羟基、酚羟基、羧基的羟基）；③A可与FeCl₃溶液发生显色反应；证明分子中含有酚羟基。含有苯环。假设该分子为C_nH_(2n-6-2)O₄。解得n=7,所以A的分子为C₇H₆O₄。在A中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。根据④可知A的分子结构为
（2）本题采用逆推法推导。A为。则根据题目提供的信息可知E为；D为；C为。B为。反应Ⅱ的化学方程式是。
（3）上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是为了保护酚羟基，防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（4）B中含有酚羟基、甲基可发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应。因此选项为AB。
（5）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，就证明分子中含有醛基；1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，证明分子中含有三个羟基。由于其苯环上的一卤代物只有一种说明取代基在苯环上是对称的位置。符合要求的F的2种可能的结构简式为；。