Question

12．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是醛基．
（2）C→D的化学方程式，反应类型为水解反应或取代反应．
（3）B+D→F的化学方程式．
（4）X的结构简式．
（5）对于化合物X，下列说法正确的是AC．
  A．能发生水解反应               B．不与浓硝酸发生取代反应
  C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色         D．能发生银镜反应
（6）写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体，其结构简式为．
    ①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种    
    ②不能发生水解反应，遇FeCl₃溶液显紫色 
    ③能使溴水反应而褪色    
    ④1moLF最多能和2molNa反应．

Answer 1

分析 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成CH₃COOH，故B是CH₃COOH；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{C{H}_{3}C{H}_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么应E为，据此推断得出F为：，那么X为，据此分析解答．

解答 解：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化最终生成CH₃COOH，故B是CH₃COOH；甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应，则C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，由D能被氧化为E，且结合给出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{C{H}_{3}C{H}_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么应E为，据此推断得出F为：，那么X为，
（1）E为，E中官能团名称是醛基，故答案为：醛基；
（2）C为，C在氢氧化钠的水溶液中发生的是取代反应，那么D应为，反应方程式为，
该反应是水解反应或取代反应，
故答案为：；水解反应或取代反应；
（3）该反应方程式为，
故答案为：；
（4）X结构简式为，故答案为：；
（5）X为，
A．X含有酯基，所以能发生水解反应，故正确；               
B．含有苯环，在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应，故错误；
C．含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应，则能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故正确；         
D．不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；
故选AC；      
（6）F为，
①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种，说明苯环上含有两种氢原子；    
②不能发生水解反应，遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基； 
③能使溴水反应而褪色，说明含有碳碳双键；    
④1moLF最多能和2molNa反应，则还含有1个羟基，
符合条件的一种同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力，明确常见有机物结构和性质及反应条件、反应类型是解本题关键，注意结合题给信息采用知识迁移方法分析解答，难点是同分异构体结构简式确定．