Question

1．化合物A、B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一（CPPO）．
请回答：
（1）A分子中官能团的名称为羧基．
（2）化合物A可通过以下步骤合成：
CH₂═CH₂$\stackrel{①}{→}$CH₂ClCH₂Cl$\stackrel{②}{→}$CH₂OHCH₂OH…→A
写出反应②的化学方程式CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；属于取代（水解）反应（填写反应类型）．
（3）B水解后的芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃）的结构简式为：．
（4）B水解后生成另一种化合物D，与D同类且含一个支链的同分异构体有4种，写出其中能发生消去反应但只能生成一种烯烃的化合物的结构简式（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH．
（5）已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质．写出该反应的化学方程式（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{浓硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O．

Answer 1

分析 （1）由图可知，A中含-COOH；
（2）由合成流程可知，①为乙烯与氯气的加成反应，②为卤代烃的水解反应，再氧化可得到A；
（3）芳香族化合物C（C₇H₃Cl₃O₃），由B水解生成，B中-COOC-水解；
（4）与D同类且含一个支链为醇，且主链含4个C，移动甲基的位置得到同分异构体；与-OH相连C的邻位C上有H可发生消去反应，且-OH位于端上可得到一种烯烃；
（5）D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质，则D含-OH，且与-OH相连C的邻位C上没有H．

解答 解：（1）由A的结构简式可知，该物质由两个羧基构成，故A分子中的官能团为羧基，故答案为：羧基；
（2）由合成流程可知，①为乙烯与氯气的加成反应，②为卤代烃的水解反应，再氧化可得到A，反应②为CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl，该反应中羟基取代了反应物中的-Cl，为取代反应，
故答案为：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl；取代（水解）；
（3）B中含-COOC-，水解后的产物为C₅H₁₂O和，故答案为：；
（4）由（3）可知D为C₅H₁₁OH，与该物质同类，只含一个支链的同分异构体有4种，分别为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH、CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）OH、CH₃CH₂COH（CH₃）CH₃，其中能发生消去反应但只能生成一种烯烃的化合物的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案为：4；（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（5）D不能发生消去反应说明与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故D为（CH₃）₃CCH₂OH，该反应的化学方程式为（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{浓硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O，故答案为：（CH₃）₃CCH₂OH+CH₃COOH$\underset{\stackrel{浓硫酸}{→}}{△}$CH₃COOCH₂C（CH₃）₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的合成及结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系、有机反应等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意判断有机物中的官能团，题目难度不大．