Question

18．化合物I（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，能发生银镜反应．
已知：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH；
③化合物F的苯环上的一氯代物只有两种；
④
回答下列问题：
（1）B的化学名称为2-甲基丙烯．
（2）加热条件下，D中加入新制Cu（OH）₂悬浊液后发生反应的化学方程式为．
（3）I的结构简式为．
（4）I的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有2个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂．J的同分异构体共有18（不考虑立体异构）种．
（5）由甲苯和E经如下步骤可合成反应②所选用的试剂为氢氧化钠溶液，L的结构简式为．

Answer 1

分析 A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链且处于对位，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，据此解答．

解答 解：A的分子式为C₄H₉Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链且处于对位，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）B为CH₂=C（CH₃）₂，B的化学名称为2-甲基丙烯，
故答案为：2-甲基丙烯；．
（2）D结构简式为（CH₃）₂CH₂CHO，加热条件下，D中加入新制Cu（OH）₂悬浊液后发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，I为，
故答案为：；
（4）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少一个-CH₂-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，结合①可知2个不同的取代基处于对位，侧链为-CHO、-CH₂CH₂COOH，侧链为-CH₂CHO、-CH₂COOH，侧链为-CH₂CH₂CHO、-COOH，侧链为-CHO、-CH（CH₃）COOH，侧链为-CH（CH₃）CHO、-COOH，侧链为-CH₃、-CH（CHO）COOH，对应的结构简式为：（每种结构都有邻位和对位的），故符合条件的同分异构体有18种，
故答案为：18；
（5）E为（CH₃）₂CHCOOH，由甲苯和E经如下步骤可合成，可以将甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成K为，K再在氢氧化钠溶液中加热，得L为，L再与E在浓硫酸作用下发生酯化反应得，所以反应②所选用的试剂为氢氧化钠水溶液，L的结构简式为，
故答案为：氢氧化钠溶液；；

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，以A、F结合题给信息为突破口采用正向分析的方法进行推断，结合反应条件判断有机物结构，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．