Question

聚丙烯酰胺主要用于水的净化处理、纸浆的加工等．丙烯酰胺是一种不饱和酰胺，是生产聚丙烯胺的原料．其结构简式为：
丙烯酰胺可由化合物A（分子式C₃H₆）经几步反应制得，反应过程如下：

已知：（1）3RCOOH+PCl₃→3RCOCl+H₃PO₃
（2）RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
试回答下列问题：
（1）关于丙烯酰胺的下列叙述中正确的是：

ABD

A．能使酸性KMnO₄溶液褪色；
B．能发生加聚反应生成高分子化合物；
C．与α-氨基乙酸互为同系物；
D．能与H₂发生加成反应
（2）写出D→E的反应方程式：

或

（3）C→D的目的是

保护碳碳双键，防止被氧化

；上述反应过程中属于取代反应的是：

①②⑥⑧

．
（4）丙烯酰胺有多种同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有多种，试写出2种：
①链状，无碳碳叁键；
②同一个碳原子上不能同时连有-NH₂和-OH或双键和-NH₂（-OH）；
③同一个碳原子上不能连有2个双键．

CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH

．

Answer 1

分析：由信息（2）可知H为CH₂=CHCOCl，则G可为CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl，由信息（1）可知F为CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH，E为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，则C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由信息（2）可知H为CH₂=CHCOCl，则G可为CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl，由信息（1）可知F为CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH，E为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO，D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，则C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃，
（1）丙烯酰胺中含有C=C，可被氧化，能发生加成反应、加聚反应，与α-氨基乙酸结构不同，不是同系物，
故答案为：ABD；
（2）D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH，在催化剂条件下可发生催化氧化，反应的方程式为
或  ，

故答案为：
或  ；
（3）反应④⑤为氧化反应，C中的C=C可被氧化，反应③可起到保护官能团不被氧化的作用，上述反应过程中属于取代反应的是①②⑥⑧，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化； ①②⑥⑧；
（4）符合要求的同分异构体可写成CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH，
故答案为：CH₂=CH-NH-CHO、CH₂=CH-O-CH=NH．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据题给信息从逆向推断，注意物质的结构的不确定性，答题中注意把握官能团的性质．