Question

13．顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

已知：
i．+$\stackrel{△}{→}$

ii．RCH=CHR$→_{（2）Zh．H_{2}O}^{（1）O_{2}}$ECHO+R′CHO（R，R′代表羟基或氢）
（1）CH₂=CH-CH=CH₂的名称是1，3-丁二烯；
（2）顺式聚合物P的结构式是；
（3）A的相对分子质量为108．
①反应II的化学方程式是2CH₂=CH-CH=CH₂$\stackrel{△}{→}$
②1molB完全转化为M所消耗的H₂的质量是6g．
（4）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式
（5）杜仲树是我国特产，杜仲胶可从杜仲树的树皮、叶、果实中提取，杜仲胶是反式聚异戊二烯．现在已开发出多种产品，如杜仲胶形状记忆材料、海底电缆、绝缘器件和高尔夫球外壳等．下面是合成杜仲胶的流程，请回答下列问题

①写出A的名称乙炔．
②写出Ⅰ的反应类型加成反应；Ⅱ的反应类型加成反应．
③写出C的结构简式．

Answer 1

分析 根据转化关系知，1，3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1，3-丁二烯，则P的结构简式为，由信息i知，在加热条件下发生反应II生成A，A的结构简式为，A发生反应生成B和C，B和氢气发生加成反应生成M，则B的结构简式为，C和二氯苯酚发生反应生成N，C为醛，根据N中碳原子个数知，一个C分子和两个二氯苯酚分子发生反应生成N，N的结构简式为，则C的结构简式为HCHO，以此解答该题．

解答 解：（1）CH₂=CH-CH=CH₂的名称是1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）通过以上分析知，顺式聚合物P的结构式是，故答案为：；
（3）①A的相对分子质量为108，1，3-丁二烯的相对分子质量是54，则A的结构简式为，则反应Ⅱ的化学方程式是2CH₂=CH-CH=CH₂$\stackrel{△}{→}$，
故答案为：2CH₂=CH-CH=CH₂$\stackrel{△}{→}$；
②B的结构简式为，1mol B完全转化成M所消耗H₂的物质的量是3mol，则氢气的质量是6g，故答案为：6；
（4）根据以上分析知，B是、C是HCHO，A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C，符合条件A的同分异构体有，故答案为：；
（5）①由反应Ⅰ中反应物和生成物的结构简式可知，A为CH≡CH，名称是乙炔，故答案为：乙炔；
②由反应Ⅰ中反应物和生成物的结构简式可知A为CH≡CH，反应类型为加成反应，反应Ⅱ与氢气也是加成反应，故答案为：加成反应；加成反应；
③C为异戊二烯发生加聚反应生成的反式聚异戊二烯，则C的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成与推断，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，根据1，3-丁二烯为突破口结合题给信息、M和N的结构简式确定发生的反应，注意理解题给信息中有机物的断键和成键物质，难点是同分异构体结构简式的判断，题目难度中等．