Question

芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如下图所示转化关系。其中，1 mol C与Na完全反应生成1mol H2，若1 mol C与NaHCO3完全反应，也产生1 mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1）③的反应类型是                 ，D的结构简式是                          。

（2）E中所含官能团的名称为                                  。

（3）写出对应的化学方程式

反应①                                                           ；

反应④                                                           ；

反应⑤                                                            。

（4）现有C和E的混合物n mol，在空气中完全燃烧消耗O2          L（标准状况），若生成CO2 a L（标准状况）、H2O b g，则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为：                                           。

Answer 1

【知识点】有机物的推断

【答案解析】（1）(1)氧化反应， 

   (2)碳碳双键   羧基

(3) ①

 

④

⑤

（4）224n（2分），    5n － （或－）（2分）

解析：1molC与Na完全反应生成1molH2，若1molC与NaHCO3完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为

则A为

，

B为

，

D为


C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为

（1）由以上分析可知，③的反应类型为氧化反应，D的结构简式为：。

（2）根据E的结构，E中的官能团为碳碳双键，羧基。

（3）反应①为

 

 

反应④为。

反应⑤为

（4）C的分子式为C9H10O3，E的分子式为C9H8O2，等物质的量时，消耗氧气的物质的量相同，混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O2：9+8/4-2/2nmol=10nmol，故体积为224nmol, 设混合物中含有xmolE，则9(n-x)+9x= a/22.4, 5(n-x)+4x= b/18,解方程

x=5n － （或－）

【思路点拨】本题考查了有机化合物的推断，进而回答相关问题，其中化合物的推断是本题的难点，整体来讲，题目难度较大。