Question

20．由葡萄糖发酵可得乳酸，为研究乳酸的分子组成和结构，进行了下述实验：
（1）称取乳酸0.9g，在某种状况下使其完全气化，相同状况下同体积的H₂的质量为0.02g，则乳酸的相对分子质量为90．
（2）若将上述乳酸蒸气在氧气中燃烧只生成CO₂和H₂O（g），当全部被碱石灰吸收时，碱石灰的质量增加1.86g；若将此产物通入过量石灰水中，则产生3.00g白色沉淀．则乳酸的分子式为C₃H₆O₃．
（3）另取0.90g乳酸，若与足量金属钠反应，生成H₂ 224mL（标准状况），若与足量碳酸钠反应，生成112mL CO₂（标准状况），则乳酸的结构简式可能为CH₂（OH）CH₂COOH或．
（4）若葡萄糖发酵只生成乳酸，其反应的化学方程式为C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH或C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2HOCH₂CH₂COOH．

Answer 1

分析 （1）相对分子质量之比等于其密度之比；
（2）3.00g白色沉淀为碳酸钙，碱石灰增重为乳酸生成二氧化碳与水的总质量，计算二氧化碳、乳酸的物质的量，进而计算燃烧生成水的质量，根据原子守恒计算分子中C、H原子数目，再根据相对分子质量计算O原子数目，进而确定分子式；
（3）乳酸为0.01mol，与碳酸钠反应生成二氧化碳为0.005mol二氧化碳，说明乳酸分子含有1个-COOH，与钠反应生成0.01mol氢气，则说明还含有一个-OH，结合分子式书写可能的结构简式；
（4）结合（3）中乳酸的可能结构书写方程式．

解答 解：（1）相对分子质量之比等于密度之比，则Mr（乳酸）：2=0.9g：0.02g，故Mr（乳酸）=90，故答案为：90；
（2）3.00g白色沉淀为碳酸钙，物质的量为$\frac{3g}{100g/mol}$=0.03mol，乳酸的物质的量为$\frac{0.9g}{90g/mol}$=0.01mol，0.01mol乳酸完全燃烧生成CO₂ 0.03 mol，则乳酸分子中C原子数目为$\frac{0.03mol}{0.01mol}$=3，生成H₂O的质量=1.86g-0.03mol×44g/mol=0.54g，其物质的量为$\frac{0.54g}{18g/mol}$=0.03 mol，乳酸分子中H原子数目为$\frac{0.03mol×2}{0.01mol}$=6，则乳酸分子中O原子数目为$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式为C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）乳酸的物质的量为$\frac{0.9g}{90g/mol}$=0.01mol，与碳酸钠反应生成二氧化碳为$\frac{0.112L}{22.4L/mol}$=0.005mol，由于2-COOH～CO₂↑，则乳酸分子含有1个-COOH，与钠反应生成氢气为$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，2-COOH～H₂↑，2-OH～H₂↑，可知乳酸分子还含有一个-OH，可知乳酸的结构简式可能是CH₂（OH）CH₂COOH或，
故答案为：CH₂（OH）CH₂COOH；；
（4）若葡萄糖发酵只生成乳酸，其反应的化学方程式为：C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH或C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2HOCH₂CH₂COOH，
故答案为：C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH或C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）$\stackrel{乳酸菌}{→}$2HOCH₂CH₂COOH．

点评 本题考查有机物分子式确定、结构式的确定，属于计算推断，题目难度中等，注意掌握官能团的性质．