Question

有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：

③C能发生银镜反应，且分子中有支链．
请回答：
（1）E中有

3

种化学环境不同的H原子，D→G的反应类型是

氧化反应

．
（2）D分子中所含官能团的名称是：

羟基和醛基

．
（3）写出由一氯环己烷到A的化学方程式：

．
（4）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式

．
①与D具有相同的官能团；
②分子中具有两个手性碳原子（连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子）．
（5）G和H的相对分子质量相差63，H能与NaHCO₃溶液反应，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH

0.2

mol．
（6）B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是：

．

Answer 1

分析：由合成图可知，氯代环己烷发生消去反应生成A（），结合信息可知，A发生氧化反应生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能发生银镜反应，且分子中有支链，则C为，结合信息可知C与甲醛发生反应生成D（），其有相同官能团的同分异构体具有两个手性碳原子；D发生加成反应生成E（），B、F发生酯化反应生成F（），D发生银镜反应并酸化生成G（），G发生取代反应时-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为（），然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答：解：由合成图可知，氯代环己烷发生消去反应生成A（），结合信息可知，A发生氧化反应生成B（HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH），C能发生银镜反应，且分子中有支链，则C为，结合信息可知C与甲醛发生反应生成D（），其有相同官能团的同分异构体具有两个手性碳原子；D发生加成反应生成E（），B、F发生酯化反应生成F（），D发生银镜反应并酸化生成G（），G发生取代反应时-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为（），
（1）E为，由对称可知，存在3种位置的H原子，D中-CHO被氧化生成G，D→G的反应类型为氧化反应，
故答案为：3；氧化反应；
（2）D为，含有的官能团为羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；
（3）由一氯环己烷到A发生消去反应，该反应为，
故答案为：；
（4）D为，其有相同官能团的同分异构体中，中间的两个碳原子连有不同的四个基团，则具有两个手性碳原子，
故答案为：；
（5）由上述推断可知，H为，则0.1moLH与足量NaOH溶液反应，-Br和-COOH均与碱反应，则消耗0.2molNaOH，故答案为：0.2；
（6）B与E在一定条件下生成F的反应为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，根据合成图中的反应条件及物质的碳架结构推出各物质是解答本题的关键，题目难度中等．