Question

【题目】石油分馏得到的轻汽油，可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知以下信息：

①B的核磁共振氢谱中只有一组峰；G为一氯代烃。

②R—X＋R′—X R—R′(X为卤素原子， R、R′为烃基)。

回答以下问题：

（1）B的化学名称为_________，E的结构简式为_________。

（2）生成J的反应所属反应类型为_________。

（3）F合成丁苯橡胶的化学方程式为：_________

（4）I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_________种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶1∶1的是_________(写出其中一种的结构简式)。

（5）参照上述合成路线，以2甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：_________。

Answer 1

【答案】环己烷 缩聚反应 12

【解析】

根据信息①，有机物A 的分子式为C6H14 ，在Pt催化下脱氢环化，生成环己烷（B），环己烷在Pt催化下脱氢环化，生成苯（C），苯与氯气在氯化铁作用下生成氯苯（D）；根据信息②可知，氯苯与一氯乙烷在钠，20℃条件下反应生成乙苯，乙苯在一定条件下发生消去反应生成苯乙烯（F），苯乙烯与1,3丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶；环己烷在光照条件下，与氯气发生取代反应生成一氯环己烷（G），一氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯（H），环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二元羧酸（I），二元羧酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维（J）；据以上分析解答。

根据信息①，有机物A 的分子式为C6H14 ，在Pt催化下脱氢环化，生成环己烷（B），环己烷在Pt催化下脱氢环化，生成苯（C），苯与氯气在氯化铁作用下生成氯苯（D）；根据信息②可知，氯苯与一氯乙烷在钠，20℃条件下反应生成乙苯，乙苯在一定条件下发生消去反应生成苯乙烯（F），苯乙烯与1,3丁二烯发生加聚反应生成丁苯橡胶；环己烷在光照条件下，与氯气发生取代反应生成一氯环己烷（G），一氯环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯（H），环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二元羧酸（I），二元羧酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维（J）；

（1）根据以上分析可知，B的化学名称为环己烷；E的结构简式为；综上所述，本题答案是：环己烷 ， 。

（2）根据以上分析可知，二元羧酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维（J）；反应类型为缩聚反应；综上所述，本题答案是：缩聚反应。

（3）苯乙烯与1,3-丁二烯发生加聚反应生成高分子丁苯橡胶，F合成丁苯橡胶的化学方程式为：；综上所述，本题答案是：。

（4）有机物I的结构为：，I的同分异构体中同时满足①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，结构中含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有HCOO-结构，所以有机物I的同分异构体可以看做-COOH ，HCOO-取代C4H10中的两个氢原子，丁烷有正丁烷和异丁烷两种。对于这两种结构采用：“定一移一”的方法进行分析，固定-COOH 的位置，则HCOO-有，共8中位置；同理，固定HCOO-的位置，则-COOH有，共4种位置，因此共有12种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶1∶1的是：HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH；综上所述，本题答案是：12；HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或 HCOOC(CH3)2CH2COOH。

（5）根据信息可知，以2-甲基己烷在在Pt催化下高温下脱氢环化，生成甲基环己烷，甲基环己烷在Pt催化下高温下脱氢，生成甲苯，甲苯在光照条件下与氯气发生侧链上的取代反应生成，根据信息②可知，该有机物与一氯甲烷在钠、20℃条件下发生取代反应生成乙苯；具体流程如下：；综上所述，本题答案是：。