Question

已知：

1mol某芳香烃A，充分燃烧可以得到8molCO₂和4molH₂O．烃A可通过如图的各个反应得到各种化合物和聚合物．

回答下列问题：
（1）在①～⑥的反应中属于取代反应的是（填编号）

 

．
（2）写出下列物质的结构简式：H

 

．
（3）在A～H这8种物质中，分子中的所有原子肯定在同一平面上的是（填字母代号）：

 

．
（4）写出反应②的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：1mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，则A分子中还含有1个碳碳双键，故A为，A发生加聚反应生成高分子化合物为．A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C，C为．A与HBr在过氧化物条件下发生加成反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，则E为．A发生臭氧氧化生成F，F发生氧化反应生成G，G与E发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，F为，G为，则H为，据此解答．

解答： 解：1mol芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO₂和4molH₂O，故烃A的分子式为C₈H₈，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，则A分子中还含有1个碳碳双键，故A为，A发生加聚反应生成高分子化合物为．A与溴发生加成反应生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C，则C为．A与HBr在过氧化物条件下发生加成反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，则E为．A发生臭氧氧化生成F，F发生氧化反应生成G，G与E发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，F为，G为，则H为，

（1）在①～⑥的反应中，①③属于加成反应，②属于消去反应，⑤属于氧化反应，④⑥属于取代反应，故答案为：④⑥；
（2）由上述分析可知，H的结构简式为：，故答案为：；
（3）A为，分子中存在苯环与碳碳双键形成的平面，两个平面可能共面，也可能不共面，分子中所有原子不一定共面；F为，G为，分子中存在的苯环平面与碳氧双键形成的平面，两个平面可能共面，也可能不共面，分子中所有原子不一定共面；
B为，D为，E为，H为，四分子中均存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内；
C为，碳碳三键的直线结构处于苯的平面结构内，分子中的所有原子肯定在同一平面上，
故答案为：C；
（4）反应②的化学方程式为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH

醇

△

+2NaBr+2H₂O．

点评：本题考查有机推断与合成，涉及烯烃、卤代烃、醇等性质以及学生对给予信息运用能力，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，关键是推断出A的分子式确定其结构简式，再根据反应条件利用顺推法进行推断，是高考热点题型，难度中等．