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(2009?深圳二模)解热镇痛药阿司匹林缓释片具有药效长的特点.合成路线如下:

请回答:
(1)写出反应类型:反应②
加聚反应
加聚反应
;反应③
酯化(取代)反应
酯化(取代)反应

(2)写出A的结构简式:

(3)写出反应①的反应方程式:

(4)除水杨酸外,该物质的芳香族同分异构体还有
5
5
种(要求苯环上连有两个有机基团,其中一个是羟基).1mol阿司匹林最多消耗
3mol
3mol
NaOH.
分析:由题中转化关系可知水杨酸为,与乙酸酐酯化反应生成阿司匹林,结构简式为,甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应生成A,则A为,因含有C=C,在一定条件下能发生聚合反应,该聚合物为,与阿司匹林发生酯化反应生成阿司匹林缓释片.
解答:解:(1)反应②为生成的反应,为加聚反应,反应③为与阿司匹林发生酯化反应生成阿司匹林缓释片的反应,
故答案为:加聚反应;酯化(取代)反应;
(2)甲基丙烯酸和乙二醇发生酯化反应生成A,则A为
故答案为:
(3)水杨酸为,水杨酸与乙酸酐酯化反应生成阿司匹林,阿司匹林结构简式为,反应的化学方程式为

故答案为:
(4)水杨酸为,其同分异构体苯环上连有两个有机基团,其中一个是羟基,则有两类,一类为酯,一类为酸,与-OH分别有邻、间、对位置异构,则共有6种,除去水杨酸,含有5种同分异构体,
阿司匹林结构简式为,在水中水解生成和乙酸,则1mol阿司匹林最多消耗3molNaOH,
故答案为:5;3mol.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题注意根据有机物含有的官能团判断有机物的性质,采取正推的方法可解答该题.
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