Question

【题目】德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：

实验操作：

①按上图所示的装置图连接好各仪器；②检验装置的气密性；

③在A 中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量_______________，塞上橡皮塞，打开K1、K2止水夹，关闭K3止水夹；

④待烧瓶C中气体收集满后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，关闭K2，打开K3，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。

请回答下列问题:

（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________。

（2）③再加入少量____________在实验过程中观察到装置A 中有微沸现象，原因是_____________________________。

（3）当C中观察到_____________________________，可证明凯库勒观点是错误的，以下可证明凯库勒观点错误的事实是______________________________________。

①6个C-H 键的长度相等 ②6个碳碳键的长度都相等

③苯的一氧代物只有一种结构 ④苯的邻二氧代物只有一种结构

⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥苯不能使溴的四氧化碳溶液因加成而褪色

A. ①②⑤⑥ B. ②④⑤⑥ C.全部 D. ①②③④⑤

（4）将装置A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯：

①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH 溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；④加入无水氯化钙干燥；⑤____________________ （填操作名称）。

Answer 1

【答案】 铁粉 反应放热 产生喷泉现象 B 蒸馏

【解析】（1）苯与液溴在催化剂的作用下可发生取代反应，反应的化学方程式：，答案为：

（2）在A 中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，可以观察到装置A 中有微沸现象，原因是苯与液溴的反应是放热反应，答案为：铁粉 ；反应放热

（3）苯与溴如果发生加成反应，不会产生溴化氢，不会发生喷泉实验；如果发生取代反应，则生成溴化氢，溴化氢易溶于水，能够发生喷泉实验，所以只要发生喷泉实验，则证明苯与溴发生的是取代而不是加成反应，证明不含双键，可以证明凯库勒观点错误；①6个C-H键的长度相等，无法说明是否存在单、双键，故①错误；②6个碳碳键的长度都相等，说明不存在单、双键，故②正确；③苯的一氯代物只有一种结构，无法说明是否存在单、双键，故③错误；④苯的邻二氯代物只有一种结构，说明不存在单、双键，故④正确；⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明不存在单、双键，故⑤正确；⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色，说明不存在单、双键，故⑥正确；故答案为B；答案为：产生喷泉现象； B

（4）经过①至④后得到苯和溴苯的混合液，可利用沸点差异通过蒸馏进行分离。答案为：蒸馏