Question

19．某含苯环的化合物A，且除苯环外没有其它环，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%．
（1）A的结构简式为，A分子中最多在同一平面的原子数为16；
（2）A与其它有机物有以下转化关系，D的分子式为C₈H₆O₂，请回答以下问题：

①经测定E中含有氯元素，E的结构简式是
②写出B+H₂O→C的化学方程式+H₂O→
③D的结构简式是
（3）已知：
请写出A与稀、冷的KMnO₄溶液在碱性条件下反应产物的结构简式．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%，则分子中碳原子数目为$\frac{104×92.3%}{12}$=8，故氢原子数目为$\frac{104-12×8}{1}$=8，A的分子式为C₈H₈，分子中除苯环外没有其它环，则A的结构简式为，A发生氧化反应生成B，B与水反应生成C，C在浓硫酸作用是得到B，C发生催化氧化生成D的分子式为C₈H₆O₂，可推知B为，C为，D为，A与稀氯水反应、B与HCl反应均生成E，且E中含有氯元素，则E．

解答 解：烃A的相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%，则分子中碳原子数目为$\frac{104×92.3%}{12}$=8，故氢原子数目为$\frac{104-12×8}{1}$=8，A的分子式为C₈H₈，分子中除苯环外没有其它环，则A的结构简式为，A发生氧化反应生成B，B与水反应生成C，C在浓硫酸作用是得到B，C发生催化氧化生成D的分子式为C₈H₆O₂，可推知B为，C为，D为，A与稀氯水反应、B与HCl反应均生成E，且E中含有氯元素，则E．
（1）A的结构简式为：，旋转碳碳单键可以使苯环与碳碳双键的平面共面，分子中所有原子都可以共面，A分子中最多在同一平面的原子数为16，
故答案为：；16；
（2）①E的结构简式是：，故答案为：；
②B+H₂O→C的化学方程式：+H₂O→，
故答案为：+H₂O→；
③D的结构简式是：，故答案为：；
（3）反应的方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，A的结构的确定是推断的关键，再利用正推法与逆推法相结合推断其它物质，侧重考查学生分析推理能力，是对有机物知识的综合运用，难度中等．