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    14．将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产．下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：

    已知：①A（C10H16O）的结构中有一个五元环，能发生银镜反应．

    回答下列问题：
    （1）C的结构简式为，D中含有的官能团的名称羧基、羟基．
    （2）B→C的反应类型为酯化反应．
    （3）写出上述流程中反应①的化学方程式+2NaOH$→_{水}^{△}$+CH3OH+NaBr．
    （4）符合下条件的B的同分异构体有9种．
    ①结构中含有六元碳环 ②含2个醛基和1个乙基
    （5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮．请将下列合成高分子聚酯（）的路线补全完整：

    分析 A的分子式为C10H16O，不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的结构中有一个五元环，结合的结构可知A为，A发生氧化反应得到B为，B与甲醇发生转化反应得到C为，C再与HBr反应加成反应得到，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为，D发生酯化反应得到二氢荆芥内酯，D发生缩聚反应得到高聚物E为，据此答题．

    解答 解：A的分子式为C10H16O，不饱和度为$\frac{2×10+2-16}{2}$=3，A的结构中有一个五元环，结合的结构可知A为，A发生氧化反应得到B为，B与甲醇发生转化反应得到C为，C再与HBr反应加成反应得到，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为，D发生酯化反应得到二氢荆芥内酯，D发生缩聚反应得到高聚物E为．
    （1）根据上面的分析可知，C为，为，D中含有的官能团的名称羧基、羟基，
    故答案为：；羧基、羟基；
    （2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型为 酯化反应，
    故答案为：酯化反应；
    （3）反应①的化学方程式为 +2NaOH$→_{水}^{△}$+CH3OH+NaBr，
    故答案为：+2NaOH$→_{水}^{△}$+CH3OH+NaBr；

    （4）B为，根据条件①结构中含有六元碳环，②含2个醛基和1个乙基，则符合条件的B的同分异为六元碳环两个-CHO和一个-CH2H3，根据定二动一的原则可知，这样的结构有9种，
    故答案为：9；
    （5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮，用对二甲苯合成，可以将对二甲苯与氯气在光照条件下取代，其中一个甲基上取代两个氯原子，另一个甲基上取代一个氯原子，再水解得一个醛基和一个醇羟基，再将醛基氧化成羧基，再发生缩聚反应可得产品，补全题中的合成路线流程图为：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中物质的结构简式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：填空题

    4．①图表示10mL量筒中液面的位置，A与B，B与C刻度间相差1mL，如果刻度A为4，则量筒中液体的体积是①，由于放置位置不当读数时俯视，读出的数值为②则①②的正确数值为：C
    A．①3.2mL、②小于3.2mL
    B．①4.8mL、②大于4.8mL
    C．①3.2mL、②大于3.2mL
    D．①4.8mL、②小于4.8mL
    ②实验室需配制1mol•L-1的NaOH溶液200mL，在用托盘天平称取NaOH固体时，天平读数为A（填代号，下同）．
    A．大于8.0g     B．小于8.0g    C． 8.0g
    ③容量瓶上都标有温度、容积和刻度线三个特征标志．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    5．甲苯（）的一氯代物有（　　）种，其中，取代在苯环上的有（　　）种．
    A．3  2B．4  3C．5  4D．6  4

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    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

    2．有机化合物N是合成药物洛索洛芬钠（治疗关节炎）的重要中间体，其合成路线如下：

    已知：（R、R′、R″、R1、R2、R3、R4均为烃基）
    ⅰ．RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
    ⅱ．R′CH═CHR″$\stackrel{KMnO_{4}H+}{→}$R′COOH+R″COOH
    ⅲ．+$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$+R2OH
    （1）B的化学名称是1，3-丁二烯．
    （2）D能使溴水褪色，其核磁共振氢谱有两组峰，D的结构简式为Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl．
    （3）已知烃A的一元取代产物只有一种，A的结构简式为．
    （4）C→E的反应试剂和条件是NaOH的乙醇溶液、加热．
    （5）G的结构简式为HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH．
    （6）下列说法正确的是ac．
    a．常温下，在水中的溶解度：乙二酸＞G＞M
    b．B→D→F均为取代反应
    c．H能发生加聚、缩聚反应
    （7）M→N的化学方程式为．
    （8）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式．
    ①只含有一种官能团
    ②酸性条件下水解产物只有一种．

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    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

    9．某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

    已知：$→_{H+}^{HCN}$（R或R′可以是烃基或H原子）
    请回答下列问题：
    （1）若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为乙炔．
    （2）反应③的条件是NaOH水溶液、加热，反应⑤的反应类型是消去反应．
    （3）写出反应④的化学方程式．
    （4）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：．
    ⅰ．属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；
    ⅱ．能发生银镜反应和水解反应．
    （5）以CH3CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
    注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图．CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H2C═CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH2C-CH2Br．

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    科目：高中化学 来源： 题型：多选题

    19．下列说法不正确的是（　　）
    A．做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
    B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
    C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
    D．将（NH4）2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    6．近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物配以相应的文字形成的（如右图所示）．则苯酚的二氯代物同分异构体数目是（　　）
    A．3B．4C．6D．7

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    3．己知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸，乳酸的结构简式为．
    试回答：
    （1）乳酸分子中含有羧基和羟基两种官能团（写名称）．
    （2）乳酸与金属钠反应的化学方程式为．
    （3）乳酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式为．
    （4）乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状酯的结构简式为．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    10．下列有关实验叙述正确的是（　　）
    A．向1 mol•L-1 AlCl3溶液中加过量的6 mol•L-1 NaOH溶液可制备Al（OH）3悬浊液
    B．气体通过无水CuSO4，粉末变蓝，证明原气体中含有水蒸气
    C．灼烧白色粉末，火焰呈黄色，证明原粉末中有Na+，无K+
    D．向含有少量Fe3+的CuSO4溶液中加入铜片可除去Fe3+

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