Question

苄佐卡因是一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出B的结构简式：B            。

（2）用¹H核磁共振谱可以证明化合物C中有         种氢原子处于不同的化学环境。

注：E、F、G结构如下：

、、

（3）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl₃溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式                                           。

（4）苄佐卡因（D）的水解反应如下：

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式                                                 。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1） B：CH₃CH₂OH（2分）  （2）4（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

【解析】

试题分析：（1）苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，则A的结构简式为。A→C，结合产物D中含有乙醇形成的酯基，这说明A与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原即等氨基，因此B为乙醇，结构简式CH₃CH₂OH，C的结构简式为。

（2）根据C的结构简式并结合等效氢原子的判断依据，即同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），所以C分子中含有4种氢原子。

（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基。因此根据E、F、G的结构简式可知，能水解生成酚羟基的是F，反应的化学方程式是。

（4）根据D的结构简式可知，D水解生成H和乙醇，则根据D的结构简式可知，H的结构简式是。F分子中含有氨基和羧基，能发生缩聚反应，生成高分子化合物，因此反应的化学方程式是。

考点：考查有机物结构简式、核磁共振氢谱的判断以及化学方程式的书写等