Question

黄酮醋酸（F）具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应：
（1）A转化为B的化学方程式为

 

．
（2）F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、

 

和羧基．
（3）E在酸性条件下水解的产物为

 

，该产的可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为

 

．
（4）B有多种同分异构体，其中含有苯环、苯环上有一个-CH₃、属于酯的同分异构体共有

 

种；同分异构体中的M既符合上述条件，又符合条件：①共有1个-CH₃、②分子中有5种不同化学环境的氢原子、③本身和水解产物之一都能发生银镜反应，则M的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由A→B结构简式可知，A应为，发生酯化反应生成B；
（2）根据官能团的结构简式判断官能团的种类；
（3）根据题中的信息可知，E水解产物含有羧基和羟基，可发生酯化反应；
（4）B有多种同分异构体，其中含有苯环、苯环上有一个-CH₃、属于酯的同分异构体为苯环上除了甲基另外还有一个基团为或或，与甲基有邻、间、对三种位置关系，根据条件：①共有1个-CH₃、②分子中有5种不同化学环境的氢原子、③本身和水解产物之一都能发生银镜反应，说明为甲酸某酯，据此可写出M的结构简式；

解答： 解：（1）由A→B结构简式可知，A应为，发生酯化反应生成B，反应的方程式为，
故答案为：；
（2）由结构简式可知F分子中有3个含氧官能团，名称分别为醚键、羰基、羧基，
故答案为：羰基；
（3）根据题中信息可推知，E在酸性条件下水解的产物为，E含有-CN，水解产物含有羧基和羟基，可发生酯化反应，生成物为或，
故答案为：；或；
（4）B有多种同分异构体，其中含有苯环、苯环上有一个-CH₃、属于酯的同分异构体为苯环上除了甲基另外还有一个基团为或或，与甲基有邻、间、对三种位置关系，共有9种，根据条件：①共有1个-CH₃、②分子中有5种不同化学环境的氢原子、③本身和水解产物之一都能发生银镜反应，说明为甲酸某酯，所以M的结构简式为，
故答案为：9；；

点评：本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，中等难度，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．