Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
试回答下列问题．
（1）已知化合物J在一定条件下与足量的H₂充分反应后的产物为M，有关J、M的叙述中，正确的是

BC

（填标号）．?
A．M的分子式为C₁₀H₂₀O₂                      B．化合物J的所有碳原子可能共面
C．J、M都能在碱性条件下发生水解反应        D．只有M能发生加聚反应
E．J、M都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 F、J、M都能被酸性高锰酸钾溶液氧化现用芳香烃A 为原料合成H的路线如下：

已知：A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．回答：
（2）B→C的反应类型是

取代反应

，F→G的反应条件是

氢氧化钠醇溶液、加热

．
（3）化合物E的结构简式为

．
（4）书写化学方程式．
F→I

，G→H

．
（5）G的同分异构体有多种，同时符合下列条件的有

10

 种，
ⅰ．分子内含苯环，且苯环上有三个支链；?
ⅱ．该有机物遇FeCl₃溶液显紫色；
ⅲ．一定条件下，该物质能发生银镜反应．
写出任意一种同分异构体的结构简式：

．

Answer 1

分析：（1）J为肉桂酸甲酯（C₁₀H₁₀O₂）的一种同分异构体，结合J结构可知，J的结构简式为，J含有碳碳双键，决定具有烯的性质，含有酯基决定具有酯的性质，苯环虽不是官能团，但含有苯环，具有苯的一些性质，
酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp²杂化，为平面结构，转动酯基中的C-O单键，可以使甲基C原子处于酯基平面内，再结合苯环、C=C双键平面结构判断C原子共面；
J与足量的氢气发生加成反应生成M，M为，M中只有含有酯基，具有酯的性质，据此结合选项判断；
（2）（3）（4）肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，以此解答；
（5）的同分异构体，分子内含苯环，且苯环上有三个支链，该有机物遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基．一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，故苯环三个支链为1个-OH、1个-CHO、1个-CH=CH₂，定-CHO与-CH=CH₂的位置，有邻、间、对，移动-OH，确定符合条件的同分异构体的数目，书写符合条件的结构简式．

解答：解：（1）J为肉桂酸甲酯（C₁₀H₁₀O₂）的一种同分异构体，结合J结构可知，J的结构简式为，
J与足量的氢气发生加成反应生成M，M为，
A．由M的结构可知，M的分子式为C₁₀H₁₈O₂，故A错误；
B．化合物J中酯基-COO-中C原子成2个单键、1个双键，杂化轨道数为3，采取sp²杂化，为平面结构，通过旋转单键可以使苯环、C=C双键的平面、酯基的平面结构处于同一平面，转动酯基中的C-O单键，可以使甲基C原子处于酯基平面内，故化合物J的所有碳原子可能共面，故B正确；
C．J、M都都含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，故C正确；
D．M不能发生加聚反应，故D错误；
E．J含有C=C双键，与溴发生加成反应，M不能与溴发生加成反应，故E错误；
F．J含有C=C双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，M不能被酸性高锰酸钾，故F错误；
故答案为：BC；
（2）肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，故肉桂酸甲酯的结构简式为，由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D，D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，
由上述分析可知，B→C的反应类型是取代反应，F→G的反应条件是浓硫酸、加热，
故答案为：取代反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）由（2）中分析可知，E为，故答案为：；
（4）由（2）中分析可知，F→I是过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，反应方程式为：，

 G→H是与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，反应方程式为，
G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I，
故答案为：；；
（5）的同分异构体，分子内含苯环，且苯环上有三个支链，该有机物遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基．一定条件下，该物质能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，故苯环三个支链为1个-OH、1个-CHO、1个-CH=CH₂，-CHO与-CH=CH₂处于邻位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH₂处于间位，-OH有4种位置，-CHO与-CH=CH₂处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种，故符合条件的同分异构体的结构简式有：等，

故答案为：10；．

点评：本题考查有机物的推断与合成，涉及有机反应类型、同分异构体、反应方程式书写、官能团的性质等，是对所学知识的综合考查，题目中有机物的结构复杂，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是热点题型，难度较大，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．