Question

（18分）已知：① CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
② R－CH=CH₂R－CH₂－CH₂－Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是          
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰              b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应    d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为     和     （填官能团名称），B→C的反应类型为            。
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是                        。
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式：            。
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：                              。
（6）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

（15分）
（1）c（2分）         （2）羧基、酚羟基   取代反应（3分）
（3）保护酚羟基，使之不被氧化（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）

（6）（4分）

（1）由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为
逆推A为：；B为；B的酚—OH与CH₃I发生取代反应得到C；
（1）结合各物质的官能团可知ABC三物质均可发生加聚反应、C中H原子的位置有八种、B中有酚—OH，可与溴不发生取代反应；但1mol A最多能和4mol氢气发生加成反应(酯基中的双键不能加成)
（2）B分子中有羧基、酚羟基，B生成C为取代反应
（3）综合考虑转化过程可看出是为防止酚—OH氧化，先将其保护起来
（4）由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，苯的二取代物有：、共9种
（5）缩聚反应
（6）本题可采用逆推的方式来解决，即

，然后顺着写出反应流程即可