Question

瑞士化学家米勒因合成DDT于1948年获得诺贝尔医学奖。在第二次世界大战中的1944年，美国在意大利的许多士兵因使用DDT来扑灭传染斑疹伤寒流行病人身上的虱子而避免丧生。联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疟疾病者，DDT可能拯救了5000万生命。”但进一步的观察和研究表明，DDT是一种难降解的有毒化合物，进入人体内可引起慢性中毒。我国已于1983年停止生产和使用。

(1)杀虫剂“1605”本身对人畜毒性远强于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚未禁用，这是因为________________________________________________________________________

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由结构分析知：“1605”在使用过程中，不能与________物质混合使用，否则会因________________________________________________________________________。

(2)DDT可以用电石为原料经以下途径而制得：

①写出④⑤⑥步反应的化学方程式。

②DDT有毒性，国际上已禁止使用，因为它在动物体内转化为一种使动物生长失调的物质(结构如下面所示结构式)。在实验室也可实现这种转化，表示这种转化的化学方程式为________________________________________________________________________

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Answer 1

【答案】

(1)“1605”在环境中降解酶作用下易从P—O处降解为毒性小、不残存的物质(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它长期滞留于动物体或食物链内(相似相溶)，危害性大　碱性　水解而失效

(2)①CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂―→CCl₃CHO＋3HCl；

【解析】

试题分析：(1) “1605”在环境中降解酶作用下易从P—O处降解为毒性小、不残存的物质(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它长期滞留于动物体或食物链内(相似相溶)，危害性大；根据结构简式可知，“1605”分子中存在与酯基类似的官能团，因此在碱性条件下容易水解而失效。

(2) ①分析合成DDT的途径并结合有机化学知识可知，反应的化学方程式分别是

CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂CCl₃CHO＋3HCl；

②DDT属于卤代烃，在一定条件下能发生消去反应，从而实现转化，反应的化学方程式是。

考点：考查常见农药的使用、危害、制备

点评：该题是中等难度的试题，试题贴近高考，针对性强，注重考查学生分析问题、解决问题的能力，该题的难点在于有机合成与推断，有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，需要学生在平时的学习和训练中注意积累和总结。