Question

芳香化合物A是重要的合成原料，在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。由A制得某药物H的转化关系如图所示(由A→G，G→H的反应条件和部分反应物已略去)。

请回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量为106，A中所含碳氢氧三种元素的质量比为42∶3∶8，A的结构简式为        ，检验A中含氧官能团的方法是                            。

(2)关于药物H的下列说法中正确的是        (填字母)。

a．H的分子式为C₁₀H₁₅NO       

b．该物质核磁共振氢谱图中有8个峰

c．属于芳香烃                  

d．能发生加成、消去、氧化反应

(3)写出D→B的化学方程式                                              。

(4)反应 ①～⑤属于取代反应的是                (填序号)。

(5)B和C生成F的化学方程式为                                             。

(6)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式                             。

①既能发生消去反应，又能发生酯化反应

②苯环上的一氯取代物只有两种，分子结构中没有甲基

③能发生银镜反应

 

Answer 1

【答案】

(14分)（除特殊注明外，其它每空2分）

(1)（1分）

在新制氢氧化铜悬浊液中加入少量的苯甲醛，加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液水浴加热生成光亮的银镜)

(2)ad

(3)C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl

(4)①②⑤（3分）

【解析】

试题分析：(1) 可推出A中所含碳氢氧三种元素的质量比为84∶6∶16，原子个数分别为7、6和1，结合转化关系图可推出A即，B是苯甲醇，C是苯甲酸D是苯甲基氯，E是甲苯，F是苯甲酸苯甲酯，A中醛基，可以用银镜反应或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀来检验。

(2)结合H的结构式，可知a．H的分子式为C₁₀H₁₅NO，正确；       

b．该物质核磁共振氢谱图中有9个峰，该项错误；

c．含有碳、氢以外的元素，不属于芳香烃；该项错误；          

d．能发生加成、消去、氧化反应，正确。

故本题选ad

(3)根据转化关系可知，B是C₆H₅CH₂OH，D是C₆H₅CH₂Cl，故D到B的反应为 C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl

(4)根据取代反应的概念可判断①②⑤为取代反应

(5) B和C生成F的反应即苯甲醇和苯甲酸的酯化反应

(6)符合所给条件的G的同分异构体为

考点：有机物之间的转化

点评：本题考查有机物之间的转化，涉及醛、醇、酸、酯及取代物等，题目难度适中，考生应熟悉相关物质的性质及各种反应的条件，根据已知条件，反推未知的物质。