Question

6．3-苯基-2-丙烯酸苯甲酯（）俗称为肉桂酸苄酯，主要用在配制人造龙涎香，在东方型香精中作为定香剂，也用作皂用、化妆用及食用果实香精的调香原料．以下是我校化学兴趣小组设计的由芳香烃A为起始原料制备肉桂酸苄酯的合成路线：

已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，另脱水形成羰基；
②芳香醛与乙酸酐[（CH₃CO）₂O]能发生如下反应：

回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型是取代反应，E的俗名是肉桂酸；
（2）C的核磁共振氢谱中有4个吸收峰；
（3）D的结构简式是；
（4）A到G中存在顺反异构体的是E、F（填字母编号）；
（5）由B和F生成C的化学方程式为+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有16种，其中苯环上的一取代物只有两种可能结构的是（写结构简式，若有多种可能，只写一种）．

Answer 1

分析 根据G的结构简式结合B、F的分子式可知，B为，F为，A与氯气发生取代反应生成B，所以A为，A与氯气发生二元取代得C为，C发生碱性水解结合信息①可得D为，D发生信息②中的反应得E为，E与氢氧化钠反应生成F，符合各物质转化关系，据此答题．

解答 解：根据G的结构简式结合B、F的分子式可知，B为，F为，A与氯气发生取代反应生成B，所以A为，A与氯气发生二元取代得C为，C发生碱性水解结合信息①可得D为，D发生信息②中的反应得E为，E与氢氧化钠反应生成F，符合各物质转化关系，
（1）根据上面的分析可知，由A生成B的反应类型是取代反应，E为，E的俗名是肉桂酸，
故答案为：取代反应；肉桂酸；
（2）C为，C的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，（C₂H₅）₃N/NaI/△
故答案为：4；
（3）根据上面的分析可知，D的结构简式是，
故答案为：；
（4）E为，F为，E、F都有碳碳双键，都有顺反异构，其它物质不含有碳碳双键，也不存在顺反异构，
故答案为：E、F；
（5）由B和F生成G的化学方程式为+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl，
故答案为：+$\stackrel{（C_{2}H_{5}）_{3}N/NaI/△}{→}$+NaCl；
（6）E为，能发生银镜反应，说明有醛基，与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，符合条件的E的同分异构体为苯环上连有两个基团为-OH、-CH=CHCHO或-OH、-C（CHO）=CH₂，分别有邻间对三种结构，所以这样的结构有6种，也可以是苯环上连有三个基团，分别为-CHO、-OH、-CH=CH₂，根据定二动一的原则，这样的结构有10种，所以共有16种，其中一取代物只有两种，说明有两个取代基位于苯环的对位，其结构为，
故答案为：16；．

点评 本题以肉桂酸苄酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机反应类型等，题目中有机物的结构复杂，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是热点题型，难度较大，注意根据有机物的结构特点及反应条件进行推断．