Question

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下（Ph-代表苯基）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为       ，1mol化合物III完全燃烧消耗氧气       mol。
（2）化合物IV的结构简式为      ，化合物V转化为化合物VI的反应类型为    。
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式         。
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式                   。
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式                。

Answer 1

(1)  C₈H₇Br   (2分) ;  10   (2分)
(2)    (2分) ;  加成反应(2分)   
（3）(3分，漏水(条件中的或产物中的)、不配平、-COOH不与NaOH反应，各扣1分，不出现负分)
（4） 或  （3分）
（5）    （2分）

试题分析：（1）由化合物I的结构简式判断其分子式为C₈H₇Br；根据烃完全燃烧耗氧量的计算，1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气10mol；
（2）由V倒推化合物IV，说明化合物IV中存在酯基，水解得到V和甲醇，所以化合物IV的结构简式为；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应；
（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应，化学方程式为
；
（4）1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间，所以符合条件的化合物Ⅶ有2种或；
（5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B(OH)₂同时去掉，将余下的基团相连即可，所以该抗抑郁药物的结构简式