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    化学-有机化学基础
    有一种广泛用于汽车，家电产品上的高分子涂料是按下图合成的．①W为链烃，相对分子质量42；②5.6克M完全燃烧，气态产物依次通入浓硫酸和碱石灰中，产物完全被吸收，浓硫酸增重3.6克，碱石灰增重13.2克，相同条件下，M蒸气密度为氦气的14倍；③M、A均可发生银镜反应，M、N中碳原子数相等；④A烃基饱和且一氯取代有三种

    已知：在一定条件下，CH2=CH2+CO+H2→CH3CH2CHO
    （1）写出下列物质的结构简式A
    CH3CH2CH2CHO
    CH3CH2CH2CHO
    ，M
    CH2=CHCHO
    CH2=CHCHO

    （2）写出N+B→D化学反应方程式：
    CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
    浓H2SO4
    △
    CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3+H2O
    CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
    浓H2SO4
    △
    CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3+H2O

    （3）反应类型①
    还原反应或加成反应
    还原反应或加成反应
    ③
    加聚反应
    加聚反应

    （4）D可发生下列哪些反应
    ①②④⑤
    ①②④⑤

    ①加成反应   ②取代反应    ③消去反应    ④还原反应    ⑤氧化反应．
    分析：W为链烃，相对分子质量42，设烃的化学式为CxHy，且x、y都是正整数，当x分别为1、2时，y为30、18，不和题意，舍去，当x为3，y是6，为丙烯；
    M蒸气密度为氦气的14倍，则M的相对分子质量是56，5.6克M的物质的量是0.1mol，5.6克M完全燃烧，气态产物依次通入浓硫酸和碱石灰中，产物完全被吸收，浓硫酸吸收水，增重3.6克，水的物质的量是0.2mol，则氢原子的物质的量是0.4mol，碱石灰增重13.2克，碱石灰吸收二氧化碳，二氧化碳的物质的量是0.3mol，碳原子的物质的量是0.3mol，所以该物质的分子式是C3H4O，M可发生银镜反应，则M是丙烯醛，M被氧化生成N，N是丙烯酸酸；
    W和一氧化碳、氢气反应生成A，且A能发生银镜反应，所以A是醛，A烃基饱和且一氯取代有三种，所以A是1-丁醛，A和氢气反应生成B，则B是1-丁醇，醇B和羧酸N反应生成D，则D是丙烯酸丁酯，丙烯酸丁酯发生加聚反应生成高分子涂料．
    解答：解：W为链烃，相对分子质量42，设烃的化学式为CxHy，且x、y都是正整数，当x分别为1、2时，y为30、18，不和题意，舍去，当x为3，y是6，为丙烯；
    M蒸气密度为氦气的14倍，则M的相对分子质量是56，5.6克M的物质的量是0.1mol，5.6克M完全燃烧，气态产物依次通入浓硫酸和碱石灰中，产物完全被吸收，浓硫酸吸收水，增重3.6克，水的物质的量是0.2mol，则氢原子的物质的量是0.4mol，碱石灰增重13.2克，碱石灰吸收二氧化碳，二氧化碳的物质的量是0.3mol，碳原子的物质的量是0.3mol，所以该物质的分子式是C3H4O，M可发生银镜反应，则M是丙烯醛，M被氧化生成N，N是丙烯酸酸；
    W和一氧化碳、氢气反应生成A，且A能发生银镜反应，所以A是醛，A烃基饱和且一氯取代有三种，所以A是1-丁醛，A和氢气反应生成B，则B是1-丁醇，醇B和羧酸N反应生成D，则D是丙烯酸丁酯，丙烯酸丁酯发生加聚反应生成高分子涂料．
    （1）通过以上分析知，A是CH3CH2CH2CHO，M是CH2=CHCHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；CH2=CHCHO；
    （2）加热、浓硫酸作催化剂条件下，丙烯酸和丁酸反应生成丙烯酸丁酯，反应方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
    浓H2SO4
    △
    CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3+H2O，
    故答案为：CH2=CHCOOH+CH3CH2CH2CH2OH
    浓H2SO4
    △
    CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3+H2O；
    （3）丁醛和氢气能发生加成反应或还原反应生成丁醇，丙烯酸丁酯能发生加聚反应生成高分子化合物，
    故答案为：加成或还原反应；加聚或聚合反应；
    （4）丙烯酸丁酯中含有碳碳双键和酯基，所以应该具有烯烃和酯的性质，所以能发生加成反应、取代反应、还原反应和氧化反应，故选①②④⑤．
    点评：本题考查了有机物的推断，运用所给信息结合物质的性质来分析解答本题，难度不大．
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    （1）A可以发生的反应有
    ①③④
    ①③④
    （选填序号）．
    ①加成反应    ②酯化反应    ③加聚反应    ④氧化反应
    （2）B分子所含官能团的名称是
    碳碳双键
    碳碳双键
    、
    羧基
    羧基
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    HOOCCH=CHCOOH
    HOOCCH=CHCOOH
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    CH2=C（COOH）2
    CH2=C（COOH）2
    ．
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    浓硫酸
    △
    CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O
    HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH
    浓硫酸
    △
    CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O
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