Question

（2011?绵阳模拟）（I）光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光刻版技术中的关键材料．某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B．
（1）A经光照固化转变为B，发生了

加成反应

反应（填反应类型）．
（2）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式

．
（II）A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基．又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl₃溶液显色，但可被新制Cu（OH）₂氧化为B，B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C；C分子中有一个含氧的六元环．
（1）B分子中的含氧官能团为（填名称）

羧基，羟基

；
（2）写出符合上述条件的A的可能的结构式：

；
（3）写出任意一种A与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式：

；
（4）写出任意一种B生成的C化学方程式：

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）A转化为B的反应C=C断裂，转化为C-C，为加成反应；
（2）A含有酯基，在碱性条件下发生水解反应；
Ⅱ（1）A不能使FeCl₃溶液显色，说明苯环上不含羟基，但可被新制Cu（OH）₂氧化为B，说明A中含有醛基，B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基；
（2）A有一个羟基，没有酚羟基，有一个醛基，由于B能在浓硫酸存在下发生分子内的酯化反应生成含氧的六元环，说明A可能的结构简式为 （结合残基法、从A的相对分子质量150，可推出A含苯环）；
（3）A与新制Cu（OH）₂发生氧化还原反应生成羧基；
（4）B生成C的反应为酯化反应．

解答：解：Ⅰ（1）A转化为B的反应C=C断裂转化为C-C，为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）A含有酯基，在碱性条件下发生水解反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
Ⅱ（1）B在浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，说明B中含有羧基和羟基，故答案为：羧基，羟基；
（2）A有一个羟基，没有酚羟基，有一个醛基，由于B能在浓硫酸存在下发生分子内的酯化反应生成含氧的六元环，说明A可能的结构简式为_，
故答案为：；
（3）A与新制Cu（OH）₂发生氧化还原反应生成羧基，反应的化学方程式为，
故答案为：；

（4）B生成C的反应为酯化反应，由题意可知，生成的酯为六元环，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，本题注意ⅡA的结构简式的推断为解答该题的关键，也是易错点．