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    2．碘海醇是一种非离子型X-CT造影剂．下面是以化合物A（分子式为C8H10的苯的同系物）为原料合成碘海醇的合成路线[R为-CH2CH（OH）CH2OH]：
    （1）写出A的结构简式：．
    （2）反应①⑤中，属于取代反应的是②③④（填序号）．
    （3）写出C中含氧官能团的名称：硝基、羧基．
    （4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：、．
    Ⅰ．含1个手性碳原子的α-氨基酸
    Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢
    Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
    （5）已知：①
    ②呈弱碱性，易被氧化
    请写出以和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

    分析 （1）根据D的结构简式，又C与甲醇发生酯化反应生成D，则C为，B发生消化反应生成C，所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又化合物A（分子式为C8H10的苯的同系物），所以A的结构简式为：；
    （2）根据（1）的分析反应①为氧化，②为消化属于取代，③是酯化属于取代，④为D中的-OCH3被-NHR取代，⑤与氢气发生还原反应；
    （3）根据（1）的分析，C为，含氧官能团的名称：硝基、羧基；
    （4）Ⅰ含1个手性碳原子的α-氨基酸，则含有-CH（NH2）COOH基团；Ⅱ苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢，说明一般为对称结构；Ⅲ能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯，据此书写；
    （5）由和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体，则先要引入对位硝基，再还原成氨基，但由于呈弱碱性，易被氧化，所以引入间位硝基时要将氨基保护起来，等间位硝基引入，在将氨基还原，据此分析．

    解答 解：（1）由C与甲醇发生酯化反应生成D，根据D的结构简式，则C为，B发生消化反应生成C，所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又化合物A（分子式为C8H10的苯的同系物），所以A的结构简式为：，
    故答案为：；
    （2）根据（1）的分析反应①为氧化，②为消化属于取代，③是酯化属于取代，④为D中的-OCH3被-NHR取代，⑤与氢气发生还原反应，
    故答案为：②③④；
    （3）根据（1）的分析，C为，含氧官能团的名称：硝基、羧基，
    故答案为：羧基；
    （4）Ⅰ含1个手性碳原子的α-氨基酸，则含有-CH（NH2）COOH基团；Ⅱ苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢，说明一般为对称结构；Ⅲ能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯，则符合条件的D的两种同分异构体的结构简式为、，
    故答案为：、；
    （5）由和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体，则先要引入对位硝基，再还原成氨基，但由于呈弱碱性，易被氧化，所以引入间位硝基时要将氨基保护起来，等间位硝基引入，在将氨基还原，所以流程为：．
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断，注意把握反应条件及有机物的结构变化、官能团变化来推断各物质是解答的关键，题目难度不大．

    练习册系列答案
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    10．2009年2月21日，法国佳士得拍卖行“伊去•圣洛朗与皮埃尔•贝尔热珍藏”专物拍卖会拍卖品预展在法国巴黎大皇宫拉开帷幕．25日，中国圆明园流失文物鼠首和兔首铜像被拍卖．普通铜器的时间稍久容易出现铜绿，其主要成分是Cu2（OH）2CO3．这两件铜铸的国宝仍然熠熠生辉不生锈，下列对其主要原因的分析，最可能的是（　　）
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