Question

(14分) 以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS－Na)的路线如下：

回答下列问题：

（1）由B生成C的反应类型是 。

（2）肉桂酸中含氧官能团的名称是 。

（3）写出由A生成B的化学方程式： 。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式： 。

（5）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是 (填字母序号)。

a．NaOH b．Na2CO3 c．NaHCO3

（6）写出C与NaOH反应的化学方程式： 。

（7）在肉桂酸分子中碳碳双键催化加氢后得到化合物X(分子式为C9H10O2)，X有多种同分异构体，符合下列条件的有 种。

a．苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应； c．与Na作用有H2产生

Answer 1

(14分，每空2分) （1） 氧化反应 （2） 羧基 （3）

（4）（写“→”不扣分） （5） c （6） （7） 15

【解析】

试题分析：甲苯发生硝化反应生成A，则根据PAS—Na的结构简式可知A的结构简式为。A在催化剂的作用下，与溴发生取代反应生成B，则根据PAS—Na的结构简式可知B的结构简式可知。根据D转化为E的反应条件可知D中含有硝基，E中含有氨基，由于氨基和酚羟基易被氧化，所以B转化为C是甲基的氧化反应，即C的结构简式为。C水解生成D，则D的结构简式为。根据已知信息可知D发生还原反应生成E，则E的结构简式为。根据已知信息①并结合肉桂酸的结构简式可知F是苯甲醛，a是CH3COOCOCH3，肉桂酸与b发生酯化反应生成G。

（1）根据以上分析可知由B生成C的反应类型是氧化反应。

（2）根据结构简式可知肉桂酸中含氧官能团的名称是羧基。

（3）由A生成B的化学方程式为。

（4）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，则根据肉桂酸的结构简式和G的分子式可知b的结构简式为CH2＝CHCOOH，肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式为。

（5）试剂d只能与羧基反应，但不能与酚羟基反应，氢氧化钠、碳酸钠均与酚羟基反应，所以当试剂d过量时，可以选用碳酸氢钠，答案选c。

（6）C与NaOH反应的化学方程式为。

（7）a．苯环上有两个取代基，b．能发生银镜反应，说明含有醛基，c．与Na作用有H2产生，说明还含有羟基，则两个取代基可以是—CHO和—CH2CH2OH、—CHO和—CHOHCH3、—CH2CHO和—CH2OH、—CH2CH2CHO和—OH、—CH(CH3)CHO和—OH，其位置均有邻间对三种，共计是15种同分异构体。

考点：考查有机物推断、官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写