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    3．某烃X中氢的质量分数为8.7%，它的质谱图如图所示．某研究小组以X和乙醇为主要原料，合成一种医药中间体乙酰基扁桃酰氯．具体合成路线如图：

    已知：
    RCHO$→_{②NaCN}^{①NaHSO_{3}}$；
    RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH；
    RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$RCOOR′
    请回答下列问题：
    （1）lmol乙酞基扁桃酰氯在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗4mol氢气．
    （2）X→A的反应类型是：取代反应，
    （3）B的官能团名称：醇羟基．C的名称：苯甲醛．
    （4）D的结构简式：．
    （5）A→B的化学方程式是：．
    （6）E+F→G的化学方程式是：．
    （7）D的同分异构体有多种，写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
    ①含有-CN（氰基）和-OH    ②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种
    （8）设计以1-丙醇为原料制备CH3CH2COCl的合成路线（无机试剂任选）．
    合成路线的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物．

    分析 由质谱图X的最大质荷比为92，可知烃X的相对分子质量为92，根据烃X中氢的质量分数为8.7%，则烃X分子中氢原子数为$\frac{92×8.7%}{1}$=8，碳原子数为$\frac{92-1×8}{12}$=7，即X的分子式为，C7H8，根据乙酰基扁桃酰氯的结构简式，可知X为甲苯；结合题中信息可知，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此答题；
    （8）1-丙醇为原料制备CH3CH2COCl，通过1-丙醇催化氧化得到丙醛，继续氧化得到丙酸，丙酸再与SOCl2发生取代反应即可得到CH3CH2COCl．

    解答 解：根据题中各物质转化关系，结合题中信息可知，由质谱图X的最大质荷比为92，可知烃X的相对分子质量为92，根据烃X中氢的质量分数为8.7%，则烃X分子中氢原子数为$\frac{92×8.7%}{1}$=8，碳原子数为$\frac{92-1×8}{12}$=7，即X的分子式为，C7H8，根据乙酰基扁桃酰氯的结构简式，可知X为甲苯；甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水解得B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水解得E为，根据F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯；
    （1）已知乙酞基扁桃酰氯的结构简式为，其分子结构中苯环和羰基均可与氢气发生加成反应，则lmol乙酞基扁桃酰氯在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗4mol氢气，故答案为：4；
    （2）X→A为甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
    （3）B为，含有的官能团为醇羟基；C为，其化学名称为苯甲醛，故答案为：醇羟基；苯甲醛；
    （4）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；
    （5）A→B发生了卤代烃的水解，其反应方程式为，故答案为：；
    （6）F和E发生取代反应生成G为，所以E+F→G的化学方程式是，
    故答案为：；

    （7）D的结构简式 为，根据条件①含有-CN（氰基）和-OH    ②含有苯环，且苯环上的一卤代物有两种，即苯环上有两个处于对位的基团，则符合条件的D的结构简式，
    故答案为；

    （8）1-丙醇为原料制备CH3CH2COCl，可以有1-丙醇连续氧化得到丙酸，再与SOCl2发生取代反应即可得到目标产物，具体合成流程为
    ，故答案为：．

    点评 本题主要考查的是有机物的合成与有机物的推断，充分掌握常见有机化合物的性质以及抓住所给信息解题是关键，难度中等，注意有机官能团的性质的灵活运用．

    练习册系列答案
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