Question

12．呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常．由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：

已知：
试回答下列问题：
（1）物质A的结构简式是．反应①～⑤中属于取代反应的有③④⑤（填序号）．
（2）呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有6种．
（3）反应③的化学方程式为．
（4）反应⑤的化学方程式为．

Answer 1

分析 根据题干制备流程可知，呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A，则A的结构简式为：；与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸，呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B：，反应③方程式为：；与POCl₃反应生成，与H₂NCH（CH₃）₂反应生成呋喃丙胺：，据此进行解答．

解答 解：制备流程为：呋喃甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成A，则A的结构简式为：；与银氨溶液反应生成呋喃丙烯酸：，呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成B：，反应③方程式为：；与POCl₃反应生成，与H₂NCH（CH₃）₂反应生成呋喃丙胺，
（1）根据题干提供的反应原理可知，A的结构简式为：，转化成的反应①为加成反应和消去反应；
反应②与银氨溶液的反应为氧化反应；
反应③为取代反应；
反应④与POCl₃反应生成，该反应为取代反应；
反应⑤为取代反应，
所以属于取代反应的为：③④⑤，
故答案为：；③④⑤；
（2）呋喃丙烯酸（）具有多种同分异构体，呋喃丙烯酸中含有1个环、3个碳碳双键、1个碳氧双键，其不饱和度为：1+3+1=5，含有7个C原子，形成的有机物中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体中，苯环的不饱和度为4，醛基的不饱和度为1，即：满足条件的有机物分子中含有1个苯环、1个醛基、2个酚羟基，①两个羟基在苯环的邻位碳上时，如图：，醛基可以在1、2号C，存在两种同分异构体；②两个羟基在间位C原子上时，如图：，醛基可以在1、2、3号C上，存在3种同分异构体；③两个羟基中苯环的对位C上时，如图：，苯环上的4个H原子位置等效，只存在1种同分异构体，所以总共含有6种满足条件的结构，
故答案为：6；
（3）反应③为呋喃丙烯酸与硝酸在浓硫酸作用下反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）与H₂NCH（CH₃）₂发生取代反应生成呋喃丙胺，化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成，题目难度较大，注意掌握常见有机物结构与性质，明确制备流程及题干反应原理为解答关键，（2）为难点、易错点，注意掌握同分异构体的书写方法，试题侧重考查学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识解决实际问题的能力．