利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品.合成路线如下图:根据上述信息回答:(1)D不与NaHCO3溶液反应.D中官能团的名称是醛基醛基.B→C的反应类型是取代反应取代反应．(2)写出A生成B和E的化学反应方程式．(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体.在浓硫酸的作用下I和J分别生产.鉴别I和J的试剂为FeCl3� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2010?山东）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO₃溶液反应，D中官能团的名称是

醛基

，B→C的反应类型是

取代反应

．
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式

．
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产

，鉴别I和J的试剂为

FeCl₃或溴水

．
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式

．

分析：由B→C可知，B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO（官能团是醛基），与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：

，由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，

要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为

．

解答：解：（1）由B→C可知，B在浓硫酸作用下生成二甲醚，则B为CH₃OH，发生取代反应生成醚C；B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛，则D为HCHO，故答案为：醛基；取代反应；
（2）D与足量银氨溶液反应生成（NH₄）₂CO₃，再与H⁺反应生成CO₂，由Y结合信息逆推可知H为

，因为第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚钠生成酚，F→G是羧酸钠生成羧酸，G→H是硝化反应，故A的结构简式为：

，故答案为：

；

（3）由

逆推得I和J结构分别是：

和

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水的鉴别，故答案为：FeCl₃或溴水；

（4）K是A的同分异构体，可由

制得，则K为

，要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故答案为：

．

点评：本题考查有机推断与合成的综合考查，尤其关注官能团、反应类型，结构与性质的关系等传统热点、重点，注意官能团的性质，做题时注意把握题中的关键信息．

练习册系列答案

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(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO₃溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为________。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。

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(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO₃溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。