Question

(15分)化合物A(C₈H₈O₃)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生如图所示的一系列反应，图中化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，G能进行银镜反应。请结合题意回答下列问题：

（1）分别写出下列有机物的结构简式：E          ，K          。  
（2）分别写出下列反应的反应类型：反应(II)         ，反应(IV)          。
（3）分别写出下列反应的化学方程式：
反应(III)                                                     ，
反应(IV)                                                     。
（4）满足下列条件的A的同分异构体共有       种，请写出任意一种            。
①遇氯化铁显紫色②能够发生银镜反应③苯环上有两个取代基

Answer 1

⑴HCHO，(各2’)
⑵取代反应，取代反应(酯化反应) (各2’)
⑶+3Br₂→↓+3HBr(2’)
HCOOH + CH₃OH  HCOOCH₃ + H₂O(2’)
⑷9(2’)，(邻、间、对)或 (邻、间、对)或 (邻、间、对) (1’)

试题分析：根据G能进行银镜反应和合成路线图，可知G为HCOOCH₃，则C为CH₃OH，E为HCHO，F为HCOOH，A经过一系列反应可生成H：C₆H₆O，能与浓溴水反应生成白色沉淀，H为苯酚，则A含有酚羟基和甲酸甲酯基。
（1）A为甲醛，结构简式为CH₃OH；K为苯酚与浓溴水反应的产物，三溴苯酚，结构简式为：
（2）反应(II)为苯甲酸钠与碱石灰反应生成苯酚钠和CH₄，所以反应类型为取代反应；反应(IV)甲酸与甲醇发生的酯化反应，也属于取代反应。
（3）反应(III) 苯酚与浓溴水发生反应，化学方程式为：+3Br₂→↓+3HBr；反应(IV) 为甲酸与甲醇发生的酯化反应，化学方程式为：HCOOH + CH₃OH  HCOOCH₃ + H₂O
（4）①遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯，③苯环上有两个取代基，则同分异构体共有9种：
(邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)