Question

【题目】[化学—选修5：有机化学基础]有机物G()是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是____________，D中官能团名称为_________________B→C的反应类型是________反应。

（2）下列关于G的说法不正确的是__________(填字母)。

A．能与溴的四氯化碳溶液反应 b．能与金属钠反应

C．1molG最多能和5mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3

（3）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________________。

①苯环上的一氯取代产物只有两种；

②能发生银镜反应；

③能与FeCl3溶液发生显色反应。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_____________。

（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC……→D。

Answer 1

【答案】(1)CH3CHO(2分)羟基、羧基（2分）取代反应(1分)（2）C(2分)

（3）、、、、(等结构，对一个给2分)

（4）(2分)

(5)

(乙醇也可以一步到乙酸，缺少一个步骤和条件)

【解析】

试题分析：A发生催化氧化生成乙酸，A与银氨溶液反应有银镜生成，说明含有醛基，A为CH3CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，E和C发生取代反应生成F。

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，说明含有醛基，则A的结构简式是CH3CHO；根据D的结构简式可知D中官能团名称为羟基、羧基。由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。

（2）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A和B正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，C错误；G的分子式为C9H6O3，D正确，答案选C。

（3）①苯环上的一氯取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子；②能发生银镜反应，含有醛基；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为、、、、。

（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为

。

（5）结合已知信息可知以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯的路线图为

。