Question

8．从环己烷可制备1，4-环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应．试回答：
$→_{①}^{Cl_{2}，光照}$$→_{△②}^{NaOH醇溶液}$A$→_{③}^{Cl_{2}，不见光}$B$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑤}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$→_{H_{2}}^{⑦}$
（1）化合物的结构简式：B，C
（2）反应⑥所用试剂和条件是氢氧化钠的水溶液、加热
（3）反应⑤的方程式是．

Answer 1

分析 环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，以此解答该题．

解答 解：环己烷和氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，则A的结构简式为：，A和氯气反应生成B，B发生消去反应生成，所以B的结构简式为，则A和氯气发生加成反应生成B，和溴发生1，4-加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，和氢气发生加成反应生成，
（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为，C为，
故答案为：；；
（2）反应⑥为在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成C为，所用试剂和条件是，
故答案为：氢氧化钠的水溶液、加热；
（3）反应⑤为和溴水发生1，4加成生成，反应方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型和高频考点，涉及环烷烃、氯代烃、环烯烃、醇之间的转化，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆结合的方法进行推断，注意反应条件，反应条件不同会导致其产物不同．