Question

香豆素内酯化学式为C₉H₆O₂，其分子结构中除含有一个苯环外，还有六元环，它可以通过下列合成路线得到：

请回答下列问题：
（1）化合物B含有的官能团有（写名称）：羟基、

 

；
（2）A的分子结构模型如图（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）．则A的结构简式为

 

．
（3）反应③的化学方程式为

 

；
（4）写出C物质与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

 

．
（5）A的同分异构体有多种，其中含苯环的同分异构体有

 

、

 

、

 

、

 

．
（6）现有C和D的混合物n mol，在空气中完全燃烧，生成CO₂a L、H₂O b g．设C、D混合物中C的物质的量为x，则x的计算式为（用题中所给字母表示）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由反应①的反应物与产物的差异可确定A中含有一个苯环，且苯环上有一羟基，结合题给的A的分子结构模型可知A的结构简式为；B通过信息反应生成C，则C为；C发生酯化反应生成D香豆素内酯（C₉H₆O₂），其分子结构中除含有一个苯环外，还有六元环，则D的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：由反应①的反应物与产物的差异可确定A中含有一个苯环，且苯环上有一羟基，结合题给的A的分子结构模型可知A的结构简式为；B通过信息反应生成C，则C为：；C发生酯化反应生成D香豆素内酯（C₉H₆O₂），其分子结构中除含有一个苯环外，还有六元环，则D的结构简式为：，
（1）根据B的结构简式可知，B分子中含有的官能团为：羟基、碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）根据分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）C为：，C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）A为，A分子结构中羟基与醛基处于相邻碳原子上，当羟基与醛基分别位于间位和对位碳时存在同分异构体为：，另外和也是A的同分异构体，
故答案为：；；；；
（6）C的分子式是C₉H₈O₃，D的分子式为C₉H₆O₂，C的物质大量为xmol，则D的物质的量是（n-x）mol，则二者生成的水的物质的量为：4xmol+3（n-x）mol=

bg

18g/mol

，解得：x=

b

18

-3n，
故答案为：x=（

b

18

-3n）mol．

点评：本题考查了有机合成，题目难度中等，根据合成流程、信息反应原理确定A的结构为解答关键，注意熟练掌握常见有机物结构与性质，同分异构体的书写为难点，注意掌握同分异构体的书写原则．