Question

【化学-选修5有机化学基础】

（1）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 、 ，核磁共振氢谱显示该分子中有 种不同类型的氢原子。

（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

已知：a．RCH2OHRCHO

b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①由A→C的反应方程式_______________________，属于______（填反应类型）。

②B的结构简式为______________________。

③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式______________________。

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（）合成D。（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）．

_______________________________

（3）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有______种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为______．

①能与NaHCO3溶液反应

②遇FeCl3溶液显紫色，且能与浓溴水反应

③苯环上有两个烃基

④苯环上的官能团处于对位

Answer 1

（1）醛基、酚羟基、醚键（答出其中的2种即可）；7；（2）①，取代反应； ②；③

（3）

（4）3 ， 。

【解析】

试题分析：(1)根据乙基香草醛的结构简式，得出含有的含氧官能团：醛基、酚羟基、醚碱，苯环上有3种、醛基上1种、酚羟基上1种、乙基上2种，核磁共振氢谱有7种不同的氢原子；(2)A是有机酸，存在-COOH，A→B在CrO3/H2SO4，B能发生银镜反应，说明A中存在－CH2OH，A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，同时苯环上只有一种取代基，对比A、C的化学式，A→C：Br取代了羟基的位置，说明A中含有－OH，综上所述A的结构简式：，①A→C，对比化学式C比A少了一个-OH，C比A多了一个Br，说明HBr的Br取代A中－OH，发生的取代反应，反应方程式：+HBr→+H2O；②根据RCH2OHRCHO ，得出B的结构简式：；③C的结构简式中含有-Br能在NaOH的醇溶液中发生消去反应，-COOH与NaOH发生中和反应，反应方程式：

（3）D：是由和CH3OH发生酯化反应得到，变成，

路线：；

（3）①能与NaHCO3反应，结构中有－COOH，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，且能与浓溴水反应，说明酚羟基邻位或对位上有氢，③苯环上有两个烃基，说明苯环上有个4个取代基，④苯环上官能团的位置是对位，-OH、-COOH是对位，符合以上的结构简式：

核磁共振氢谱出现4种峰，说明有4种不同的氢原子，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，说明四种氢的个数1：1：2：6，上述三种结构简式中不同氢的个数比分别是：1：1：2：6、1：1：1：1：6、1：1：1：1：6，符合题意是。

考点：考查有机物的推断、官能团、氢原子的种类、化学反应方程式的书写，同分异构体的书写等相关知识。

考点分析： 考点1：有机化学知识综合应用 考点2：有机化合物的分类、命名与结构特点 试题属性

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