Question

A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物，已知：A相对分子质量为144，其中碳的质量分数为50%．A可以使溴水褪色．A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B和甲醇．B中碳、氢、氧原子个数比为1：1：1，分子中没有支链，能与氢氧化钠溶液发生反应．
（1）A可以发生的反应有

①③④

（选填编号）
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应   ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是

碳碳双键和羧基

．
（3）与B具有相同官能团的同分异构体的结构简式（包括B）是

HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂

（4）由B制取A的化学方程式是：

．

Answer 1

分析：A相对分子质量为144，其中碳的质量分数为50%，则A中碳原子个数=

144×50%

12

=6，A可以使溴水褪色说明A中含有不饱和键，A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B和甲醇，说明A是酯B是羧酸，B中碳原子个数小于6，B中碳、氢、氧原子个数比为1：1：1，分子中没有支链，能与氢氧化钠溶液发生反应，则B只能是HOOCCH=CHCOOH，A是CH₃OOCCH=CHCOOCH₃．

解答：解：A相对分子质量为144，其中碳的质量分数为50%，则A中碳原子个数=

144×50%

12

=6，A可以使溴水褪色说明A中含有不饱和键，A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B和甲醇，说明A是酯B是羧酸，B中碳原子个数小于6，B中碳、氢、氧原子个数比为1：1：1，分子中没有支链，能与氢氧化钠溶液发生反应，则B只能是HOOCCH=CHCOOH，A是CH₃OOCCH=CHCOOCH₃．
（1）A的结构简式为：CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，A中含有酯基和碳碳双键，所以A能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，故选①③④；
（2）B的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，则B中官能团名称是碳碳双键和羧基，
故答案为：碳碳双键和羧基；
（3）B的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，与B具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH、CH₂=C（COOH）₂；
（4）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和甲醇发生酯化反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断B的结构是解本题关键，知道典型有机物的官能团及其性质，难度中等．