Question

已知：两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：

现有分子式为C₉H₈O₂Br₂的物质M，在一定条件下可发生下述一系列反应：

已知：有机物A的相对分子质量为44，有机物I只有一种结构且能使溴的CCl₄溶液褪色．请回答下列问题：
（1）G→H的反应类型是

 

．
（2）H中的官能团的名称为

 

；D的结构简式为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①A→B：

 

；
②H→I：

 

．
（4）与G互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl₃溶液显色的物质有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的相对分子质量为44，能与银氨溶液反应，含有-CHO，可推知A为CH₃CHO，A系列反应得到C，M再浓硫酸条件反应得到C与D，应是发生酯的水解反应，故B为CH₃CHOONH₄，C为CH₃COOH，故D的化学式为C₇H₆OBr₂，E与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀与F，说明E中含有-CHO，G遇氯化铁溶液显色，G中含有酚羟基-OH，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，由M在浓硫酸、加热条件下生成乙酸与D，结合信息可知，D应为，M为，则E为，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，结合有机物的结构和性质可解答该题．

解答： 解：有机物A的相对分子质量为44，能与银氨溶液反应，含有-CHO，可推知A为CH₃CHO，A系列反应得到C，M再浓硫酸条件反应得到C与D，应是发生酯的水解反应，故B为CH₃CHOONH₄，C为CH₃COOH，故D的化学式为C₇H₆OBr₂，E与氢氧化铜浊液反应生成砖红色沉淀与F，说明E中含有-CHO，G遇氯化铁溶液显色，G中含有酚羟基-OH，H转化为I时，产物只有一种结构，说明D、E、F、H、I中苯环上的取代基处于对位，由M在浓硫酸、加热条件下生成乙酸与D，结合信息可知，D应为，M为，则E为，根据有机物的转化可知F为，G为，H为，则I为，
（1）G→H是与氢气发生加成反应生成，
故答案为：加成反应；
（2）H为，含有的官能团为：羟基、羧基，D的结构简式为，
故答案为：羟基、羧基；；
（3）））①A→B是乙醛被银氨溶液氧化，反应方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O，
②H为，通过消去反应可生成，反应的方程式为：，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；；
（4）与互为同分异构体，苯环上有两个取代基，且遇FeCl₃溶液显色，则含有酚羟基，另外取代基为-COOH，有邻、间两种位置，也可以为-OOCH，与羟基有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有5种，
故答案为：5．

点评：本题考查有机物的推断，涉及酯、醛、羧酸、卤代烃、醇、酚的性质等，题目难度中等，本题注意把握题给信息，采取正推法与逆推法相结合的方法推断．