Question

【题目】第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼，它的关键中间体G的合成路线如下：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢； ②TsCl为。

（1）A的名称为_________。

（2）B中所含官能团的名称是_________； 由B生成C的反应类型是_________。

（3）下列关于 D 说法正确的是___________。

a．分子中所有原子可能共平面 b．具有醇和羧酸的性质

c．能发生取代、 加成、 消去和聚合反应 d．1mol D最多消耗3molNaHCO3

（4）E的结构简式为 _________。

（5）A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子，该反应的化学方程式为_________。

（6）W是D的同分异构体，W既能发生银镜反应又能发生水解反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4 组峰，W 的结构简式为_______（任写一种） 。

（7）结合题中信息，以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯（无机试剂任选） ， 完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。

______________。

Answer 1

【答案】 环氧乙烷 醚键， 羟基 取代反应 a 或

【解析】A为，环氧乙烷，发生取代反应得到B，再发生取代反应得C，C发生取代反应得E，E与HNO3发生取代得到F，F用H2将―NO3还原成―NH2，生成G

（1）A的名称为环氧乙烷；（2）B中所含官能团的名称是醚键， 羟基；由B生成C的反应类型是取代反应（3）D中所有C原子均为SP2杂化，a、分子中所有原子可能共平面，故a正确；b、具有酚和羧酸的性质，故b错误；c、不能发生消去反应，故c错误；d、酚的酸性比HCO3―弱，1mol D最多消耗1molNaHCO3，故d错误；故选a。（4）E的结构简式为；（5）A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子，（6）W既能发生银镜反应又能发生水解反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基，有醛基，能水解，除苯环外只有一个碳，故为甲酸酯，1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4 组峰，结构对称，符合条件的物质有：或 ；（7）选将上的甲基氧化，再酯化，最后将硝基还原，合成流程如下：。