Question

DEHP是一种应用广泛的塑料增塑剂．DEHP有如下的转化关系．

完成下列填空：
（1）M的结构简式是

．A分子中所含官能团的名称是

羧基

．
（2）B分子中有1个碳原子连接的烷基是乙基和正丁基．B的结构简式是

HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃CH₃

．
（3）化合物C的名称是

2-乙基-1-己烯

．
（4）F是A的一种同分异构体，具有下列特征：
a．是苯的邻位二取代物     b．遇氯化铁溶液显紫色      c．能与碳酸氢钠溶液反应
写出F与足量碳酸氢钠溶液反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：M的分子式为C₈H₁₀，其苯环上一溴代物有两种，所以该物质是邻二甲苯，邻二甲苯被氧化生成A，根据A的分子式知，A是邻苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，
DEHP能发生水解反应生成A和B，说明DEHP中含有酯基，根据DEHP中碳原子个数、A中碳原子个数、B中碳原子个数知，DEHP中含有两个酯基，则B中含有1个醇羟基，B分子中有1个碳原子连接的烷基是乙基和正丁基，则B的结构简式为：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷．

解答：解：M的分子式为C₈H₁₀，其苯环上一溴代物有两种，所以该物质是邻二甲苯，邻二甲苯被氧化生成A，根据A的分子式知，A是邻苯二甲酸，B、C、3-甲基庚烷中碳原子个数相同，
DEHP能发生水解反应生成A和B，说明DEHP中含有酯基，根据DEHP中碳原子个数、A中碳原子个数、B中碳原子个数知，DEHP中含有两个酯基，则B中含有1个醇羟基，B分子中有1个碳原子连接的烷基是乙基和正丁基，则B的结构简式为：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B发生消去反应生成C，C的结构简式为：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，C和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷．
（1）通过以上分析知，M是邻二甲苯，其结构简式为：，A是邻苯二甲酸，含有的官能团是羧基，故答案为：；羧基；     
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，
故答案为：HOCH₂CH（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃；
（3）C的结构简式为：CH₂=C（C₂H₅）（CH₂）₃ CH₃，其名称是2-乙基-1-己烯，
故答案为：2-乙基-1-己烯；
（4）A是邻二苯甲酸，F是A的一种同分异构体，具有下列特征：
a．是苯的邻位二取代物说明含有两个支链，且两个支链位于邻位，b．遇氯化铁溶液显紫色说明含有酚羟基，c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，所以符合条件的F是F的结构简式为，F 与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题的关键，注意并不是所有的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸，只有与苯环相连碳原子上含有氢原子时才能被氧化生成羧酸，否则不能被氧化成羧酸，为易错点．