Question

18．某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的29倍，把1.16g该有机物在O₂中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72g，又知生成的CO₂和H₂O的物质的量相等．
（1）有机物A的分子式C₃H₆O．
（2）该有机物的红外光谱显示该分子是有一个羟基，无甲基的链状结构，请写出A的结构简式CH₂=CHCH₂OH．
（3）已知聚乳酸 是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋．请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线（填写各步所缺的条件和有机产物，无机试剂任选）．
有机物A→CH₃CHBrCH₂OH$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$→CH₃CHOHCOONa$\stackrel{H+}{→}$CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$

Answer 1

分析 有机物A的相对分子质量=29×2=58，1.16g有机物A的物质的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol，设1.16g有机物A燃烧生成CO₂的为xmol，则H₂O的也为xmol，故44x+18x=3.72，解得：x=0.06，故有机物分子C原子数目为 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子数目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，则有机物分子式为C₃H₆O，该有机物分子有一个羟基，无甲基的链状结构，故有机物A的结构简式为：CH₂=CHCH₂OH；CH₂=CHCH₂OH与HBr发生加成反应得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高锰酸钾氧化得到CH₃CH（Br）COOH，碱性条件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成．

解答 解：有机物A的相对分子质量=29×2=58，1.16g有机物A的物质的量=1.16g÷58g/mol=0.02mol，设1.16g有机物A燃烧生成CO₂的为xmol，则H₂O的也为xmol，故44x+18x=3.72，解得：x=0.06，故有机物分子C原子数目为 $\frac{0.06mol}{0.02mol}$=3、H原子数目为 $\frac{0.06mol×2}{0.02mol}$=6、O原子数目=$\frac{58-12×3-6}{16}$=1，则有机物分子式为C₃H₆O，该有机物分子有一个羟基，无甲基的链状结构，故有机物A的结构简式为：CH₂=CHCH₂OH；CH₂=CHCH₂OH与HBr发生加成反应得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高锰酸钾氧化得到CH₃CH（Br）COOH，碱性条件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成，
（1）根据上面的分析可知，有机物A的分子式为C₃H₆O，
故答案为：C₃H₆O；
（2）该有机物的分子式为C₃H₆O，分子有一个羟基，无甲基的链状结构，故有机物A的结构简式为：CH₂=CHCH₂OH，
故答案为：CH₂=CHCH₂OH；
（3）CH₂=CHCH₂OH与HBr发生加成反应得到CH₃CH（Br）CH₂OH，再被酸性高锰酸钾氧化得到CH₃CH（Br）COOH，碱性条件下水解得到CH₃CH（OH）COONa，酸化生成CH₃CH（OH）COOH，在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成，合成路线图为：，
故答案为：CH₃CHBrCH₂OH；CH₃CHOHCOONa；CH₃CHOHCOOH．

点评 本题考查有机物化分子式确定及合成，关键根据燃烧法确定有机物分子组成，是高考中的常见题目，中等难度，试题基础性强，侧重对学生基础知识的巩固和训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力．