Question

W、A、B、C均为有机物，W分子式为C₅H₁₀O₂，存在如下转化关系：
（1）若A、C都能发生银镜反应，则A的结构简式为

HCOOH

，W可能的结构简式有

2

种；
（2）若A能发生银镜反应、C不能，则W可能的结构简式有

1

种；
（3）若A、C均不能发生银镜反应，则W可能的结构简式有

1

种；
（4）若A、B相对分子质量相等，符合条件的W的结构简式有为

2

种；
（5）能满足上图中转化关系的W共有

8

种．

Answer 1

分析：由反应转化关系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W应为酯，W分子式为C₅H₁₀O₂，为饱和一元酯，其中B能被氧化，说明B为醇，C为醛或酮，A为羧酸，
（1）若A、C都能发生银镜反应，则A为HCOOH，C为醛，为C₃H₇-CHO，根据-C₃H₇的异构体判断W的异构体数目；
（2）若A能发生银镜反应、C不能，则A为HCOOH，C为酮，则B为CH₃CH（OH）CH₂CH₃；
（3）若A、C均不能发生银镜反应，则A不是甲酸，C为酮，C至少含有3个碳原子，则A为乙酸、B为2-丙醇；
（4）若A、B相对分子质量相等，则B比A多一个碳原子，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，据此计算羧酸与醇含有的碳原子，进行书写判断；
（5）分子式为C₅H₁₀O₂的酯为饱和一元酯，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为6，讨论羧酸与醇含有的碳原子，且醇能发生催化氧化，据此进行书写判断．

解答：解：由反应转化关系可知，W（C₅H₁₀O₂）能水解生成A和B，W应为酯，W分子式为C₅H₁₀O₂，为饱和一元酯，其中B能被氧化，说明B为醇，C为醛或酮，A为羧酸，
（1）若A、C都能发生银镜反应，则A为HCOOH，C为醛，为C₃H₇-CHO，-C₃H₇的异构体有：正丙基、异丙基2种，故符合条件的B由2种，则W有2种结构，
故答案为：HCOOH；2；
（2）若A能发生银镜反应、C不能，则A为HCOOH，C为酮，则B为CH₃CH（OH）CH₂CH₃，故W为HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，只有1种结构，
故答案为：1；
（3）若A、C均不能发生银镜反应，则A不是甲酸，C为酮，C至少含有3个碳原子，则A为乙酸、B为2-丙醇，则W为CH₃COOCH（CH₃）₂，只有1种结构，
故答案为：1；
（4）若A、B相对分子质量相等，则B比A多一个碳原子，形成酯的羧酸与醇的碳原子总数为5，则A中碳原子数目为2，A为CH₃COOH，B中碳原子数目为3，丙烷中有2种氢原子，故丙醇有2种同分异构体，故W的结构有2种，
故答案为：2；
（5）若为甲酸和丁醇酯化，丁醇有4种：HOCH₂CH₂CH₂CH₃、HOCH₂CH（CH₃）₂、HOCH（CH₃）CH₂CH₃、HOC（CH₃）₃，其中HOC（CH₃）₃不能发生催化氧化，符合条件的醇有3种；
若为乙酸和丙醇酯化，丙醇有2种：HOCH₂CH₂CH₃、HOCH（CH₃）₂；
若为丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种，乙醇只有1种；
若为丁酸和甲醇酯化，甲醇只有1种，丁酸有2种：CH₃CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH，
故符合条件的W共有3+2+1+2=8，
故答案为：8．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体的书写与判断，难度中等，注意掌握官能团的性质，关键是形成酯的羧酸与醇的同分异构体的判断．