Question

【题目】麻黄素D又称麻黄碱是一种天然的生物碱。天然麻黄素D的结构如图所示：

已知D的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)写出反应①的化学方程式：______。指出其反应类型______。

(2)指出B中的官能团的名称______、D分子中有______个手性碳原子。

(3)出C→D的化学方程式：______。

(4)同时符合下列条件的C的同分异构体(不计立体异构)的数目共______种。

①属于对位二取代苯

②含有酰胺基(-CONH2)

(5)已知：R——NO2R——NH2、氨基有碱性且易被氧化。设计一条由和乙醇为原料，制备的合成路线______(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】+CH3CH2COCl+HCl 取代反应 溴原子、羰基 2 +H2 5

【解析】

根据流程图，结合B和天然麻黄素D的结构简式，与CH3CH2COCl在AlCl3作用下发生取代反应生成A，A的结构简式为，A与BrCH2COOH反应生成B，B和CH3NH2发生取代反应生成C，C的结构简式为，C在Pt作催化剂作用下与H2发生加成反应生成D，据此分析解答。

(1)根据分析，反应①的化学方程式：+CH3CH2COCl+HCl，其反应类型取代反应；

(2)B的结构简式为，其中含有的官能团的名称溴原子、羰基；连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子，D分子的结构简式中如图所示：，中间用“”标注的两个碳原子分别连有4个不同的基团，为手性碳原子；

(3)根据分析，C在Pt作催化剂作用下与H2发生加成反应生成D，C→D的化学方程式+H2 ；

(4)C的结构简式为，其同分异构体中属于对位二取代苯且含有酰胺基(-CONH2)，则该有机物的结构有上-CONH2与-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2处于对位，或上-CH2CONH2与-CH2CH3处于对位，或上-CH3与-CH2CH2CONH2或处于对位，共5种结构；

(5)结合已知信息：R——NO2R——NH2、氨基有碱性且易被氧化。由被酸性高锰酸溶液为，在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应生成，在Fe/HCl作用下发生已知信息的转化生成，则合成路线为：。