Question

18．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据如图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）物质B所含官能团的名称碳碳双键和醛基B结构简式为；
（2）物质A的核磁共振氢谱有4个峰
（3）写出E→F的化学方程式+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）F若与H₂发生加反应，1mol F最多消耗的H₂的物质的量为5mol．
（6）芳香族化合物M与B互为同分异构体，且含有相同的官能团，试写出所有M结构简式、、
．

Answer 1

分析 C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，据此解答．

解答 解：C分子式为C₉H₈O₂，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C₉H₈O，B的不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C₁₈H₂₀O₂，不饱和度为$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，
（1）根据上面的分析可知，B为，B所含官能团的名称为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键和醛基；；
（2）A为，A的核磁共振氢谱有4个峰，
故答案为：4；
（3）E→F的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O；
（4）G与D反应生成H的化学方程式为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）F为，F若与H₂发生加反应，苯环和碳碳参键都能与氢气加成，所以1mol F最多消耗的H₂的物质的量为 5mol，
故答案为：5；
（6）B为，芳香族化合物M与B互为同分异构体，且含有相同的官能团，则M结构简式为、、、，
故答案为：、、、；

点评 本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、羧酸、醛等性质，需要对给予的信息进行利用，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力和推理能力，难度中等，是高考热点题型．