Question

在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为

已知：
①化合物A，其分子式为C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；
②B发生臭氧氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C₇H₆O₂）．
请根据上述信息，写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要求写出其中的一组）：
A：

 

，C：

 

，E：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A的分子式为C₉H₁₀O，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有1个，由A→B→C，C能发生银镜反应，则C属醛类，故A中双键碳上有氢原子，E与A含有官能团相同，由E→F→G，G能发生银镜反应，G酸化得到H，则H中含有-CHO、酚羟基，由H的分子式可知，H为（可以为邻位、对位），由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂，可推知E比A少1个碳原子，比H多1个碳原子，故E为，F为，则A为，B为，C为，D为．

解答： 解：化合物A的分子式为C₉H₁₀O，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有1个，由A→B→C，C能发生银镜反应，则C属醛类，故A中双键碳上有氢原子，E与A含有官能团相同，由E→F→G，G能发生银镜反应，G酸化得到H，则H中含有-CHO、酚羟基，由H的分子式可知，H为（可以为邻位、对位），由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂，可推知E比A少1个碳原子，比H多1个碳原子，故E为，F为，则A为，B为，C为，D为，
故答案为：；；．注意（苯环上的2个基团在邻、间、对位均合理）．

点评：本题考查有机物推断，难度中等，根据发生的反应推断含有的官能团，结合臭氧氧化发生碳链断裂，综合分析A、E、H碳原子数目关系进行推断，较好的考查学生的分析推理能力与知识的迁移应用．