Question

盐酸普鲁卡因是外科常用药，其化学名称为对氨基苯甲酸－β－二乙胺基乙酯盐酸盐，其结构式为

它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件．

Answer 1

答案：
解析：

(1)HNO3　(3)KMnO4　(4)Fe＋HCl 　　解析：选点突破，全面估计，顺展逆推，验证逼近．产物是盐酸盐，苯环上含氨基．从“还原”二字得到的启示是苯环上的硝基变为氨基，逆推的结果是条件 　　(4)必为“Fe＋HCl”，E应为，B为HO－CH2－CH2－N(C2H5)2，D应为．对A的推断，从正向得到，但它与NH(C2H5)2的加成产物不符合B的结构．由B逆推，具有唯一性的A的结构应为．对C的确定，必须弄清是先氧化，还是先硝化，从“分离”二字得到的提示是(1)应先硝化，因为硝化的产物硝基甲苯难溶于水，易分离(若先氧化，其产物则为，它易溶于水，难以分离)，条件为“浓H2SO4、浓HNO3，Δ”．(3)的条件是“MnO＋H+”，C的结构应为．