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    14．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

    请回答下列问题：
    （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是CH3CHO．
    （2）D→E的反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂．
    （3）E的结构中官能团的名称为羟基、酯基．
    （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：．
    （5）下列关于G的说法正确的是a、b
    a．能与溴单质反应
    b．能与金属钠反应
    c．1molG最多能和3mol氢气反应           
    d．分子式是C9H7O3
    （6）与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有3种．

    分析 A与银氨溶液反应有银镜生成，被氧化生成乙酸，则A为CH3CHO，D和甲醇发生酯化反应，E为，结合有机物官能团的性质以及官能团的转化解答该题．

    解答 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，被氧化生成乙酸，则A为CH3CHO，D和甲醇发生酯化反应，E为，
    （1）由以上分析可知A为CH3CHO，故答案为：CH3CHO；
    （2）D→E的反应为酯化反应，所以反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，故答案为：催化剂和吸水剂；

    （3）由以上分析可知E的结构简式为，E的结构中官能团的名称为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；

    （4）F含有酯基，在碱性条件下可发生水解，反应的方程式为，
    故答案为：；
    （5）a．，分子中含有碳碳双键，能与溴单质反应加成反应，故a正确；
    b．分子中含有-OH，能与金属钠反应，故b正确；
    c．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；
    d．分子式是C9H6O3，故d错误．
    故答案为：a、b；
    （6）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类，则应为甲酸酯，苯环上有酚羟基，由邻、间、对三种，故答案为：3．

    点评 本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．

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    （1）实验室制取、收集干燥的NH3，需选用上述仪器装置中的．若选用了C、D，则C中盛放的药品为；D的作用为吸收尾气，防止污染空气．
    （2）向浓CaCl2溶液中通入NH3和CO2制纳米级碳酸钙时，应先通入的气体是氨气，写出制纳米级碳酸钙的化学方程式：CaCl2+CO2+2NH3+H2O=CaCO3↓+2NH4Cl．
    （3）试设计简单的实验方案，判断所得碳酸钙样品颗粒是否为纳米级．

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    已知：
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