Question

已知0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种．已知：

现有如下转化关系：
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
（1）A的分子式是

 

，A中含氧官能团的名称是

 

，A的结构简式为

 

．
（2）C可能具有的化学性质有

 

（填序号）．
①能与H₂发生加成反应  ②能在碱性溶液中发生水解反应 ③能与甲酸发生酯化反应④能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应
（3）①写出C→D的化学反应方程式

 

；②一定条件下，D生成高聚物的化学方程式

 

；
③G与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

 

．
（4）向盛有5mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振荡，观察到的现象是

 

，说明G具有

 

性．
（5）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：
①属于酯类化合物    ②遇三氯化铁溶液显紫色    ③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀  ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

7.2 18 ×2mol

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．

解答： 解：0.1mol有机物A的质量是12g，则Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

7.2 18 ×2mol

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物的分子式为C₈H₈O，A可以发生银镜反应，含有醛基-CHO，苯环上的一卤代物有三种，苯环上有3种化学环境不同的H原子，故只能有1个侧链为-CH₂CHO，则A的结构简式为，由信息Ⅰ可知，A与HCN发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，故D为，发生氧化反应生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，
（1）A为，分子式为C₈H₈O，含氧官能团的名称是醛基，
故答案为：C₈H₈O；醛基；；
（2）C为，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，含有羧基，能与氢氧化钠发生中和反应，不能发生水解反应，不能与银氨溶液反应，
故选：①③；

（3）①C→D的化学反应方程式为；
②D为，在催化剂条件下，生成高聚物的化学方程式为n

催化剂

；
③G与足量NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：；n

催化剂

；；
（4）G为HOOC-COOH，向盛有5mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振荡，观察到高锰酸钾溶液紫色褪去，说明G具有还原性，
故答案为：高锰酸钾溶液紫色褪去；还原；
（5）C（）的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体：
①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯环上的一卤代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：；

点评：本题考查有机物推断与性质，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．