Question

化学物I是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：

（1）反应①的类型为：   ，反应④的类型为：   。

（2）物质F中含氧官能团的名称为   。

（3）反应③会生成与D互为同分异构体的副产物，该反应的方程式为   。

（4）若未设计反应⑥，则化合物I中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，其结构简式为   。

（5）写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式   。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③分子的核磁共振氢谱有5个峰。

（6）已知：

以、为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

          

 

Answer 1

【答案】

(14分) 

（1）取代，加成（各1分）

（2）羧基、醚键（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）或（2分）

（6）（4分）

【解析】

试题分析：（1）通过分析反应物及生成物得出反应①为取代反应，反应④为加成反应。

（2）故错F的结构式得出，含氧官能团的名称为羧基和醚基。

（3）酯基的位置不同引起同分异构体的生成，方程式为。

（4）若没有反应⑥，苯环上的取代的氢原子位置不同会有杂质生成，其结构简式为。

（5）通过分析条件得知，分子中含有醛基、酯基（或甲酸某酯）且等效氢为5个，结构简式为或。

（6）根据题中给的信息分析，合成图为。

考点：有机物的合成 有机物分子中的官能团及其结构

点评：本题考查有机物的合成，明确合成图中物质的结构与性质的关系、碳链结构与官能团的变化等即可解答，题目难度中等，（5）为解答的难点，注意结合信息来分析解答。